4-methoxy-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2H-pyran-2-one | 115411-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methoxy-2-pyrone；6-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-methoxypyran-2-one
• CAS: 115411-60-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: ZAFTUSMUXFATEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  467.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 4-methoxy-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成arisugacin A的方法

  摘要：

  描述了重要的乙酰胆碱酯酶抑制剂阿瑞沙星A的合成方法。描述了通往关键AB环系统的两种不同途径：第一种途径是在呋喃基质上利用分子内Diels-Alder反应，第二种途径是将取代的三烯进行6π电环化，然后与单线态氧进行环加成反应。描述了由16种步骤成功合成了具有完整功能的Arisugacin A，由羟基-β-紫罗兰酮22合成的四醇52和9.3％的总收率的AB环系统。报道了对该分子及其类似物的几种有用的合成转化，例如呋喃Diels-Alder环加合物的形成14以及其转化为氧桥结构17和在图21中，制备二烯25和26并将后者转化成内过氧化物30及其二醇36，内过氧化物40和氧杂桥连体系42的制备，最后使用烯内酯43及其最终成功转换为52。此外，一些新颖的重排中描述，产生不寻常的化合物62，65，和67。最后，描述了吡喃酮单元与AB环系统的成功偶联，得到化合物70和71。描述了将这些化合物新颖还原为环状醚74。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.085

文献信息

• Tominaga, Yoshinori; Ushirogochi, Atsuyuki; Matsuda, Yoshiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1557 - 1567
  作者：Tominaga, Yoshinori、Ushirogochi, Atsuyuki、Matsuda, Yoshiro

  DOI：——

  日期：——
• Tominaga, Yoshinori; Ushirogochi, Atsuyuki; Matsuda, Yoshiro, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 636
  作者：Tominaga, Yoshinori、Ushirogochi, Atsuyuki、Matsuda, Yoshiro、Kobayashi, Goro

  DOI：——

  日期：——
• TOMINAGA, YOSHINORI;USHIROGOCHI, ATSUYUKI;MATSUDA, YOSHIRO;KOBAYASHI, GOR+, HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 636
  作者：TOMINAGA, YOSHINORI、USHIROGOCHI, ATSUYUKI、MATSUDA, YOSHIRO、KOBAYASHI, GOR+

  DOI：——

  日期：——
• TOMINAGA, YOSHINORI;USHIROGOCHI, ATSUYAKI;MATSUDA, YOSHIRO, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 6, 1557-1567
  作者：TOMINAGA, YOSHINORI、USHIROGOCHI, ATSUYAKI、MATSUDA, YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Approaches to the synthesis of arisugacin A
  作者：Michael E. Jung、Sun-Joon Min

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.085

  日期：2007.4

  acetylcholinesterase inhibitor, arisugacin A, are described. Two different routes to the key AB ring system are described: the first utilizes an intramolecular Diels–Alder reaction on a furan substrate and the second a 6π-electrocyclization of a substituted triene followed by cycloaddition with singlet oxygen. The successful synthesis of a fully functionalized AB ring system of arisugacin A, the tetraol 52

  描述了重要的乙酰胆碱酯酶抑制剂阿瑞沙星A的合成方法。描述了通往关键AB环系统的两种不同途径：第一种途径是在呋喃基质上利用分子内Diels-Alder反应，第二种途径是将取代的三烯进行6π电环化，然后与单线态氧进行环加成反应。描述了由16种步骤成功合成了具有完整功能的Arisugacin A，由羟基-β-紫罗兰酮22合成的四醇52和9.3％的总收率的AB环系统。报道了对该分子及其类似物的几种有用的合成转化，例如呋喃Diels-Alder环加合物的形成14以及其转化为氧桥结构17和在图21中，制备二烯25和26并将后者转化成内过氧化物30及其二醇36，内过氧化物40和氧杂桥连体系42的制备，最后使用烯内酯43及其最终成功转换为52。此外，一些新颖的重排中描述，产生不寻常的化合物62，65，和67。最后，描述了吡喃酮单元与AB环系统的成功偶联，得到化合物70和71。描述了将这些化合物新颖还原为环状醚74。