(2S,4S)-1-benzyloxycarbonyl-4-methoxy-2-pyrrolidinylmethanol | 858971-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-1-benzyloxycarbonyl-4-methoxy-2-pyrrolidinylmethanol
• 英文别名: (4S)-methoxy-(2S)-hydroxymethylpyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester；benzyl (2S,4S)-2-(hydroxymethyl)-4-methoxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 858971-57-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: BESHXKNFMBEVAC-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-1-benzyloxycarbonyl-4-methoxy-2-pyrrolidinylmethanol 在 三乙基硅烷 、 iron(III) chloride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 trans-4-[1-benzyloxycarbonyl-(4S)-methoxy-(2S)-pyrrolidinylmethoxy]cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of a Very Late Antigen-4 Antagonist <i>trans</i>-4-[1-[[2,5-Dichloro-4-(1-methyl-3-indolylcarboxyamide)phenyl]acetyl]-(4<i>S</i>)-methoxy-(2<i>S</i>)-pyrrolidinylmethoxy]cyclohexanecarboxylic Acid <i>via</i> Reductive Etherification

  摘要：

  本贡献描述了一种简洁的合成方法，用于合成有效抗晚期抗原-4（VLA-4）拮抗剂trans-4-[1-[[2,5-二氯-4-(1-甲基-3-吲哚基氨基)苯基]乙酰]-(4S)-甲氧基-(2S)-吡咯烷基甲氧基]环己酸（1）中的关键中间体乙基trans-[(4S)-甲氧基-(2S)-吡咯烷基甲氧基]环己酸酯（2b）。该合成使用(2S,4S)-1-苄氧羰基-4-甲氧基吡咯烷-2-甲醛（12）和trans-4-三乙基硅氧基环己酸乙酯（13b）作为关键反应，采用还原醚化反应。该合成通过6个步骤从商业可得的起始材料中提供2b，整体产率为38%。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00023
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-1-(苄基羰基)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 (2S,4S)-1-benzyloxycarbonyl-4-methoxy-2-pyrrolidinylmethanol
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of a Very Late Antigen-4 Antagonist <i>trans</i>-4-[1-[[2,5-Dichloro-4-(1-methyl-3-indolylcarboxyamide)phenyl]acetyl]-(4<i>S</i>)-methoxy-(2<i>S</i>)-pyrrolidinylmethoxy]cyclohexanecarboxylic Acid <i>via</i> Reductive Etherification

  摘要：

  本贡献描述了一种简洁的合成方法，用于合成有效抗晚期抗原-4（VLA-4）拮抗剂trans-4-[1-[[2,5-二氯-4-(1-甲基-3-吲哚基氨基)苯基]乙酰]-(4S)-甲氧基-(2S)-吡咯烷基甲氧基]环己酸（1）中的关键中间体乙基trans-[(4S)-甲氧基-(2S)-吡咯烷基甲氧基]环己酸酯（2b）。该合成使用(2S,4S)-1-苄氧羰基-4-甲氧基吡咯烷-2-甲醛（12）和trans-4-三乙基硅氧基环己酸乙酯（13b）作为关键反应，采用还原醚化反应。该合成通过6个步骤从商业可得的起始材料中提供2b，整体产率为38%。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00023

文献信息

• EP1698621
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——