tert-butyl (3aR,6aS)-5-(hydroxymethyl)-6a-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]-2,6-dioxo-3,3a-dihydrocyclopenta[b]pyrrole-1-carboxylate | 1260376-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (3aR,6aS)-5-(hydroxymethyl)-6a-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]-2,6-dioxo-3,3a-dihydrocyclopenta[b]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1260376-47-3
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₈
• 分子量: 397.425
• InChiKey: MYFIZUIQNYFNPY-HXPMCKFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 tert-butyl (3aR,6aS)-5-(hydroxymethyl)-6a-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]-2,6-dioxo-3,3a-dihydrocyclopenta[b]pyrrole-1-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 反应 0.5h， 以323 mg的产率得到methyl 2-[(1R,5S)-3-(hydroxymethyl)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]-4-oxocyclopent-2-en-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on palau’amine. Construction of the cyclopentane core via an asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要：

  The cyclopentane core of palau'amine has been constructed in optically pure form through the use of an asymmetric azomethine ylid [1,3]-dipolar cycloaddition reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.037
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 tert-butyl (3aR,6aS)-6a-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]-2,6-dioxo-3,3a-dihydrocyclopenta[b]pyrrole-1-carboxylate 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (3aR,6aS)-5-(hydroxymethyl)-6a-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]-2,6-dioxo-3,3a-dihydrocyclopenta[b]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on palau’amine. Construction of the cyclopentane core via an asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要：

  The cyclopentane core of palau'amine has been constructed in optically pure form through the use of an asymmetric azomethine ylid [1,3]-dipolar cycloaddition reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.037