[(1Z,3aR,4R,7aS)-1-ethylidene-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-inden-4-yl] acetate | 81506-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1Z,3aR,4R,7aS)-1-ethylidene-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-inden-4-yl] acetate
• CAS: 81506-36-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: NCTJCLKGKXDMGZ-BKJDWTSUSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1Z,3aR,4R,7aS)-1-ethylidene-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-inden-4-yl] acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1Z,3aR,4R,7aS)-1-ethylidene-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  方便的（Z）-亚乙基环戊烷环化序列。（±）-oplopanone，（±）-8-表-oplopanone和（±）-脱水-oplopanone的全合成

  摘要：

  将格氏试剂8的[四氢呋喃（THF）-Et 2 O，CuBr·Me 2 S，BF 3 ·Et 2 O，-78°C]共轭添加到烯酮9、12-17中，然后进行碱促进的分子内烷基化所得产物，分别得到（Z）-亚乙基环戊烷环化产物11、18-23。这种新的环化方法适用于鸦片烷型倍半萜类化合物27、28和38的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84005-8

文献信息

• A (Z)-ethylidenecyclopentane annulation method. Total syntheses of (.+-.)-anhydrooplopanone, (.+-.)-oplopanone, and (.+-.)-8-epi-oplopanone
  作者：Edward Piers、Ashvinikumar V. Gavai

  DOI：10.1021/jo00295a028

  日期：1990.4
• Total synthesis of 1.alpha.,25(R)-dihydroxy vitamin D3 26, 23(S)-lactone (calcitriol lactone), a natural metabolite of vitamin D3
  作者：Peter M. Wovkulich、Enrico G. Baggiolini、Bernard M. Hennessy、Milan R. Uskokovic、Eberhard Mayer、Anthony W. Norman

  DOI：10.1021/jo00171a068

  日期：1983.11
• PIERS, EDWARD;GAVAI, ASHINIKUMAR V., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2380-2390
  作者：PIERS, EDWARD、GAVAI, ASHINIKUMAR V.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：BAGGIOLINA E. G.、 USKOKOVIE M. R.、 WOVKULICH P. M.

  DOI：——

  日期：——