1-(benzenesulfinyl-chloro-cyclohexylmethyl)cyclohexan-1-ol | 102104-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzenesulfinyl-chloro-cyclohexylmethyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 102104-37-0
• 化学式: C₁₉H₂₇ClO₂S
• 分子量: 354.941
• InChiKey: YOSAKBLMBLZWML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzenesulfinyl-chloro-cyclohexylmethyl)cyclohexan-1-ol 在 氢氧化钾 、 sodium phenylselenide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 二环己基甲酮
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧亚砜作为有机合成中有用的中间体。一、二烷基酮的新合成和酮的单碳延伸合成醛

  摘要：

  用苯硒酸钠处理由 1-氯烷基苯基亚砜与酮或醛制备的 α,β-环氧亚砜，在温和条件下以良好的收率得到二烷基酮或醛。描述了该反应的机理和该过程在二氢茉莉酮的正式全合成中的应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1983
• 作为产物：
  描述：

  异丁基硫基苯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(benzenesulfinyl-chloro-cyclohexylmethyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧亚砜作为有机合成中有用的中间体。一、二烷基酮的新合成和酮的单碳延伸合成醛

  摘要：

  用苯硒酸钠处理由 1-氯烷基苯基亚砜与酮或醛制备的 α,β-环氧亚砜，在温和条件下以良好的收率得到二烷基酮或醛。描述了该反应的机理和该过程在二氢茉莉酮的正式全合成中的应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1983

文献信息

• A Novel Synthesis of Methylenecyclopropane Spiro-Linked with Cycloalkanes via a Cyclization of Allylic Epoxides and Its Application to a Synthesis of Fused 3-Methylfurans
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yasushi Kawase、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.1129

  日期：1991.4

  Ring closure of allylic epoxides derived from 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides and cyclic ketones with lithium diisopropylamide (LDA) in 3-Exo-Tet mode gave spiro-linked methylenecyclopropanes having a hydroxyl group in good yields. Oxidation of these compounds gave ketones, which were then treated with p-toluenesulfonic acid in 1,4-dioxane or DMSO at 100°C to give fused 3-methylfurans in good overall

  衍生自 1-氯代烷基苯基亚砜和环酮的烯丙基环氧化物与二异丙基氨基锂 (LDA) 在 3-Exo-Tet 模式下闭环得到具有羟基的螺环连接亚甲基环丙烷，收率良好。这些化合物的氧化得到酮，然后在 1,4-二恶烷或 DMSO 中在 100°C 下用对甲苯磺酸处理，以良好的总产率得到稠合的 3-甲基呋喃。该程序适用于从 4-甲基环己酮合成薄荷呋喃。
• SATOH, TSUYOSHI;KANEKO, YOUHEI;IZAWA, TAKAO;SAKATA, KIICHI;YAMAKAWA, KOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 7, 1983-1990
  作者：SATOH, TSUYOSHI、KANEKO, YOUHEI、IZAWA, TAKAO、SAKATA, KIICHI、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——