furan-2-yltriisopropoxytitanium | 126285-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: furan-2-yltriisopropoxytitanium
• CAS: 126285-86-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄Ti
• 分子量: 292.211
• InChiKey: CUKBQITUZWOZIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  40.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-yltriisopropoxytitanium 、 (1R,2R,3R)-(+)-oxalic acid 2-ethoxycarbonyl-3-formylcyclopropyl ester methyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的γ-丁内酯的立体选择路线及其在合成高度氧化的呋喃类花胶中的应用†

  摘要：

  钛螯合物将芳基亲核试剂螯合加成到环丙基醛6上，然后进行锡催化的一锅逆向羟醛缩醛的缩醛化和内酯化，得到顺式和反式γ-芳基内酯缩醛。通过这种方法得到的γ-呋喃内酯在两个步骤中被进一步转化，以对选定的拟鞭毛虫二萜类化合物的东北东北部氧化化合物建模。

  DOI：

  10.1039/c1ob05113j
• 作为产物：
  描述：

  titanium(IV) isopropylate 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 furan-2-yltriisopropoxytitanium
  参考文献：
  名称：

  酮与原位生成的有机钛试剂的催化对映选择性化和杂芳基化

  摘要：

  已经开发了一种实用且有用的催化对映选择性方法，用于从可商购的芳族酮和芳基或杂芳基溴化物开始合成叔二芳基和芳基杂芳基甲醇。在该方法中，通过用n BuLi锂化从溴化物中原位生成有机钛试剂，然后用ClTi（O i Pr）3对所得的有机锂进行金属转移。在（R）-3-（3,5-双三氟甲基苯基）-1,1'-联-2-萘酚（BTFP-BINOL）以高对映选择性和高收率提供了相应的叔醇。反应也可以从呋喃和2-噻吩基锂开始。该方法操作简单，可在10 mmol规模下进行而没有任何困难。

  DOI：

  10.1002/chem.201701395

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Salvinorin A
  作者：Nathan J. Line、Aaron C. Burns、Sean C. Butler、Jerry Casbohm、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1002/chem.201604853

  日期：2016.12.12

  κ‐opioid receptor. A total synthesis has been developed that parlays the stereochemistry of l‐(+)‐tartaric acid into that of (−)‐1 via an unprecedented allylic dithiane intramolecular Diels–Alder reaction to obtain the trans‐decalin scaffold. Tsuji allylation set the C9 quaternary center and a late‐stage stereoselective chiral ligand‐assisted addition of a 3‐titanium furan upon a C12 aldehyde/C17 methyl

  Salvinorin A（1）是与人κ阿片受体结合的天然致幻剂。已开发出一种总合成方法，可通过空前的烯丙基二噻烷分子内Diels-Alder反应将l -（+）-酒石酸的立体化学与（-）- 1的立体化学相结合，以获得反-decalin支架。Tsuji烯丙基化作用可确定C9季铵盐中心，并在C12醛/ C17甲基酯上的后期立体选择性手性配体辅助添加3-钛呋喃，从而建立了呋喃基内酯部分。酒石酸二醇最终转化为C1，C2酮乙酸酯。
• MORI, KENJI;KIKUCHI, HARUHIKO, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N0, C. 963-967
  作者：MORI, KENJI、KIKUCHI, HARUHIKO

  DOI：——

  日期：——