(E)-N'-(4-hydroxybenzylidene)-3,4-dimethoxybenzohydrazide | 1396397-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(4-hydroxybenzylidene)-3,4-dimethoxybenzohydrazide
• 英文别名: N-[(E)-(4-hydroxyphenyl)methylideneamino]-3,4-dimethoxybenzamide
• CAS: 1396397-00-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: HPMDZXFWFSCFSH-LICLKQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-N'-(4-hydroxybenzylidene)-3,4-dimethoxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基hydr和新型构象受约束的化合物作为选择性和有效的口服活性磷酸二酯酶-4抑制剂的设计，合成和药理评价

  摘要：

  在一系列测试的N-酰基ac（NAHs）中，化合物8a被选为选择性的亚微摩尔磷酸二酯酶4（PDE4）抑制剂，与体外和体内的抗TNF-α特性相关。通过对分子模型研究阐明化合物8a的识别模式，该模型基于对zardaverine的3D结构的了解，zadaverine是一种类似于8a结构的PDE4抑制剂，与PDE4共结晶。基于对N-甲基-NAHs的进一步构象分析，喹唑啉衍生物（19）被设计为构象受限的NAH类似物，并且表现出相似的性质。体外药理学资料，与8a相比。另外，当在LPS诱发的气道高反应性中口服测试时，发现有19种有效，并且充分证实了支持这项工作的工作假设。

  DOI：

  10.1021/jm300514y

文献信息

• Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of <i>N</i>-Acylhydrazones and Novel Conformationally Constrained Compounds as Selective and Potent Orally Active Phosphodiesterase-4 Inhibitors
  作者：Arthur E. Kümmerle、Martine Schmitt、Suzana V. S. Cardozo、Claire Lugnier、Pascal Villa、Alexandra B. Lopes、Nelilma C. Romeiro、Hélène Justiniano、Marco A. Martins、Carlos A. M. Fraga、Jean-Jacques Bourguignon、Eliezer J. Barreiro

  DOI：10.1021/jm300514y

  日期：2012.9.13

  N-acylhydrazones (NAHs), the compound 8a was selected as a selective submicromolar phosphodiesterase-4 (PDE4) inhibitor associated with anti-TNF-α properties measured both in vitro and in vivo. The recognition pattern of compound 8a was elucidated through molecular modeling studies based on the knowledge of the 3D-structure of zardaverine, a PDE4 inhibitor resembling the structure of 8a, cocrystallized with

  在一系列测试的N-酰基ac（NAHs）中，化合物8a被选为选择性的亚微摩尔磷酸二酯酶4（PDE4）抑制剂，与体外和体内的抗TNF-α特性相关。通过对分子模型研究阐明化合物8a的识别模式，该模型基于对zardaverine的3D结构的了解，zadaverine是一种类似于8a结构的PDE4抑制剂，与PDE4共结晶。基于对N-甲基-NAHs的进一步构象分析，喹唑啉衍生物（19）被设计为构象受限的NAH类似物，并且表现出相似的性质。体外药理学资料，与8a相比。另外，当在LPS诱发的气道高反应性中口服测试时，发现有19种有效，并且充分证实了支持这项工作的工作假设。
• Veratric acid derivatives containing benzylidene-hydrazine moieties as promising tyrosinase inhibitors and free radical scavengers
  作者：Zahra Dehghani、Mahsima Khoshneviszadeh、Mehdi Khoshneviszadeh、Sara Ranjbar

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.04.016

  日期：2019.6

  revealed that compound D5 was a competitive tyrosinase inhibitor. Molecular docking study was carried out for the derivatives demonstrating tyrosinase inhibitory activity. D5 and D12 possessed the most negative estimated free energies of binding in mushroom tyrosinase active site. Therefore, D5 and D12 could be introduced as potent tyrosinase inhibitors that might be promising leads in medicine, cosmetics

  酪氨酸酶在蔬菜和水果的黑色素生物合成和酶促褐变过程中起着至关重要的作用。合成了一系列含有不同取代基的亚苄基-肼部分的维甲酸衍生物，并评价了其对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用和清除自由基的活性。结果表明，N'-（4-氯苄叉）-3,4-二甲氧基苯并肼（D5）和N'-（2,3-二羟基苄叉）-3,4-二甲氧基苯并肼（D12）显示出最高的酪氨酸酶抑制活性，IC50值分别为19.72±1.84和20.63±0.79μM，与曲酸的IC50值（19.08±1.21μM）相当。D12也是有效的自由基清除剂，EC50值为0.0097±0.0011 mM。D12的自由基清除活性与标准槲皮素相当。通过Lineweaver-Burk图分析的抑制动力学表明，化合物D5是竞争性酪氨酸酶抑制剂。对具有酪氨酸酶抑制活性的衍生物进行了分子对接研究。D5和D12在蘑菇酪氨酸酶活性位点具有最负的估计结合自由能。因此，可以将D5和D12用