(2R,4R)-4-[(R)-1-(5,8-Dimethoxy-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-ethoxy]-pentan-2-ol | 138291-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,4R)-4-[(R)-1-(5,8-Dimethoxy-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-ethoxy]-pentan-2-ol
• CAS: 138291-04-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: NBKVGWBHIRCOES-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-[(R)-1-(5,8-Dimethoxy-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-ethoxy]-pentan-2-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 Celite 、 氧气 、 二甲基亚砜 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 抗癌药中间体
  参考文献：
  名称：

  Concise enantioselective synthesis of a key synthetic intermediate for anticancer anthracyclines based on the chemistry of 1-trimethylsilylbuta-2,3-diene

  摘要：

  (R)-(-)-2-乙酰基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚 6 是合成抗癌蒽环类化合物的一个关键中间体，该化合物是由 1-三甲基硅基丁-2,3-二烯与手性缩醛 7 的高非对映选择性反应开始合成的，总产率为 39%（8 个步骤）。

  DOI：

  10.1039/c39910001533
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-2,4-bis(trimethylsilyloxy)pentane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 <5Ti(OPrⁱ)4*6TiCl4> 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,4R)-4-[(R)-1-(5,8-Dimethoxy-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-ethoxy]-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Concise enantioselective synthesis of a key synthetic intermediate for anticancer anthracyclines based on the chemistry of 1-trimethylsilylbuta-2,3-diene

  摘要：

  (R)-(-)-2-乙酰基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚 6 是合成抗癌蒽环类化合物的一个关键中间体，该化合物是由 1-三甲基硅基丁-2,3-二烯与手性缩醛 7 的高非对映选择性反应开始合成的，总产率为 39%（8 个步骤）。

  DOI：

  10.1039/c39910001533