diphenyl diselenide oxide | 461639-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl diselenide oxide
• 英文别名: diphenyl diselenoxide；Phenylseleninylseleninylbenzene
• CAS: 461639-13-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂Se₂
• 分子量: 344.13
• InChiKey: YGVOGMULUJTCJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl diselenide oxide 在 水 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 benzeneselenonic acid
  参考文献：
  名称：

  硒催化反应的多面体性质：Se(IV) 物质而不是 Se(VI) 物质使水中硒介导的芳胺氧化有所不同

  摘要：

  硒催化氧化在有机合成和生物学中备受追捧。在此，我们报告了我们对水硒介导的苯胺氧化的研究。在二苯基二硒化物或苯硒酸存在下，苯胺与过氧化氢反应，直接和选择性地获得硝基芳烃。另一方面，使用二氧化硒或亚硒酸钠会产生氧化偶氮芳烃。仔细的机理分析和77 Se NMR 研究表明，只有 Se( IV ) 物质，如苯过氧硒酸，是参与在水中运行并导致硝基芳烃的催化循环的活性氧化剂。虽然最近在有机溶剂中发生的其他硒催化氧化反应已被证明是通过 Se( VI) 关键中间体，苯胺在水中氧化成硝基芳烃没有。这些发现揭示了有机硒催化转化的多方面性质，并开辟了利用硒基催化的新方向。

  DOI：

  10.1039/d0gc04322b
• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl benzeneseleninoselenoate 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 生成 diphenyl diselenide oxide
  参考文献：
  名称：

  取代芳烃二硒化物催化叔丁基过氧化氢选择性醇氧化的研究

  摘要：

  我们使用各种光谱技术和反应量热法研究了 Ph2Se2 催化的醇与叔丁基过氧化氢 (TBHP) 的氧化。我们发现活性氧化剂是苯硒酸酐 (BSA)，它是由 Ph2Se2 与 TBHP 反应形成的。研究了芳香族取代基对参与醇氧化的九种芳香族二硒化物的活性的影响。量热实验表明，活化越快的化合物在苯甲醇的催化氧化中具有越高的初始活性。当二硒化物在邻位含有二甲氨基时，观察到该规则的一个例外，这显然可以通过特殊的邻位效应补偿其缓慢的预活化。脂肪醇，1-癸醇也被用作底物。除了二苯基二硒化物之外，研究的取代的二芳基二硒化物中只有三种在用 TBHP 预活化后显示出合理的活性。Dimesityl diselenide 对 1-癸醇的氧化表现出最高的活性和选择性。通过使用氧化剂和底物进料方案，可以实现对给定醛的特异性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100487

文献信息

• The polyhedral nature of selenium-catalysed reactions: Se(<scp>iv</scp>) species instead of Se(<scp>vi</scp>) species make the difference in the on water selenium-mediated oxidation of arylamines
  作者：Damiano Tanini、Camilla Dalia、Antonella Capperucci

  DOI：10.1039/d0gc04322b

  日期：——

  Selenium-catalysed oxidations are highly sought after in organic synthesis and biology. Herein, we report our studies on the on water selenium mediated oxidation of anilines. In the presence of diphenyl diselenide or benzeneseleninic acid, anilines react with hydrogen peroxide, providing direct and selective access to nitroarenes. On the other hand, the use of selenium dioxide or sodium selenite leads

  硒催化氧化在有机合成和生物学中备受追捧。在此，我们报告了我们对水硒介导的苯胺氧化的研究。在二苯基二硒化物或苯硒酸存在下，苯胺与过氧化氢反应，直接和选择性地获得硝基芳烃。另一方面，使用二氧化硒或亚硒酸钠会产生氧化偶氮芳烃。仔细的机理分析和77 Se NMR 研究表明，只有 Se( IV ) 物质，如苯过氧硒酸，是参与在水中运行并导致硝基芳烃的催化循环的活性氧化剂。虽然最近在有机溶剂中发生的其他硒催化氧化反应已被证明是通过 Se( VI) 关键中间体，苯胺在水中氧化成硝基芳烃没有。这些发现揭示了有机硒催化转化的多方面性质，并开辟了利用硒基催化的新方向。
• Studies on Substituted Aromatic Diselenides as Catalysts for Selective Alcohol Oxidation Using tert-Butyl Hydroperoxide
  作者：John C. van der Toorn、Gerjan Kemperman、Roger A. Sheldon、Isabel W. C. E. Arends

  DOI：10.1002/ejoc.201100487

  日期：2011.8

  investigated the Ph2Se2-catalysed oxidation of alcohols with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) by using a variety of spectroscopic techniques and reaction calorimetry. We showed that the active oxidant is benzeneseleninic anhydride (BSA), formed by reaction of Ph2Se2 with TBHP. The influence of aromatic substituents on the activity of a selection of nine aromatic diselenides involved in alcohol oxidations

  我们使用各种光谱技术和反应量热法研究了 Ph2Se2 催化的醇与叔丁基过氧化氢 (TBHP) 的氧化。我们发现活性氧化剂是苯硒酸酐 (BSA)，它是由 Ph2Se2 与 TBHP 反应形成的。研究了芳香族取代基对参与醇氧化的九种芳香族二硒化物的活性的影响。量热实验表明，活化越快的化合物在苯甲醇的催化氧化中具有越高的初始活性。当二硒化物在邻位含有二甲氨基时，观察到该规则的一个例外，这显然可以通过特殊的邻位效应补偿其缓慢的预活化。脂肪醇，1-癸醇也被用作底物。除了二苯基二硒化物之外，研究的取代的二芳基二硒化物中只有三种在用 TBHP 预活化后显示出合理的活性。Dimesityl diselenide 对 1-癸醇的氧化表现出最高的活性和选择性。通过使用氧化剂和底物进料方案，可以实现对给定醛的特异性。