1-(hydrodimethylsilyloxy)-1-phenyl-3-butyne | 213337-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(hydrodimethylsilyloxy)-1-phenyl-3-butyne
• CAS: 213337-22-5
• 化学式: C₁₂H₁₆OSi
• 分子量: 204.344
• InChiKey: QLEUNPIWXMNXPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hydrodimethylsilyloxy)-1-phenyl-3-butyne 在 4-二甲氨基吡啶 、 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 16.75h， 生成 5-(2-acetoxy-2-phenylethyl)-1,1-dimethyl-2-oxa-1-silacyclopent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Novel DMAP-Catalyzed Skeletal Rearrangement of 5-exo-(2-Hydroxy- ethylene)oxasilacyclopentanes

  摘要：

  [GRAPHICS]5-exo-(Hydroxyethylene)-2-oxa-1-silacyclopentanes are found to undergo a novel DMAP-catalyzed skeletal rearrangement through silicon-oxygen exchange during acetylation to yield the corresponding 5-(2-acetoxyalkyl)-2-oxa-1-silacyclopent-4-enes exclusively. The mechanism for this unprecedented rearrangement is proposed.

  DOI：

  10.1021/ol016153o
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(hydrodimethylsilyloxy)-1-phenyl-3-butyne
  参考文献：
  名称：

  分子内氢化硅烷化由均丙醇合成β-羟基酮和乙烯基硅烷

  摘要：

  非外消旋均丙醇的催化分子内硅氢化反应可在区域上特异性地提供相应的五元环硅氧烷。在温和条件下，氧化或烷基金属加成将这些中间体转化为β-羟基酮或乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1021/ol0061182

文献信息

• Unusual Pt-catalyzed stereo and regioselective intramolecular hydrosilylation of propargyl alcohols to (E,E)-1,6-dioxa-2,7-disila-3,8-ecidienes
  作者：Anna Maria Caporusso、Silvia Barontini、Paolo Pertici、Giovanni Vitulli、Piero Salvadori

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00638-x

  日期：1998.8

  Stereo- and regioselective functionalization of propargyl alcohols have been achieved via intramolecular hydrosilylation reaction promoted by solvated Pt-atoms. (C) 1998 Elsevier Science S.A.. All rights reserved.