1-azido-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 120342-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-azido-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 120342-64-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: OINBREAFQRRLOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N1-(2-amino-4-fluorophenyl)-N8-(6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)octanediamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PERIPHERAL ALKYL AND ALKENYL CHAINS EXTENDED BENZENE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION INCLUDING THE SAME
  [FR] DÉRIVÉS BENZÉNIQUES À CHAÎNES ALKYLE ET ALCÉNYLE PÉRIPHÉRIQUES ÉTENDUES ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CEUX-CI

  摘要：

  由公式（I）代表的化合物是外周烷基和烯基链延伸的苯衍生物，可作为双重自动税林(ATX) / 组蛋白去乙酰化酶(HDAC)抑制剂而有用。这些化合物可以与药学上可接受的载体一起组成药物组合物，并以治疗有效量用于预防或治疗各种疾病和疾病。

  公开号：

  WO2020205455A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-羟基-1,2,3,4-四氢萘 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 1-azido-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  苯硫基硫醚的C-S键裂解形成可见光触发的C-C和C-N键

  摘要：

  利用中性条件下的硫化碳键在硫的裂解下可生成碳正离子，并合成有价值的二芳基和三芳基烷烃以及苄基胺。为此，光氧化还原催化和直接光诱导的C–S键断裂被用作补充方法，并参与了通用策略的多功能性。广泛的机理研究表明，在这些不同的反应中，反应机理的多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02196

文献信息

• Selective Conversion of Benzylic C-H Bonds to an Amine Function by Oxidative Nucleophilic Substitution
  作者：Alain Guy、Alain Lemor、Joël Doussot、Marc Lemaire

  DOI：10.1055/s-1988-27747

  日期：——

  The benzylic proton of alkylarenes 1 was replaced by an azido group in one step by reaction with trimethylsilyl azide or hydrazoic acid in chloroform in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ). The 1-arylalkyl azides 2 were reduced to amines 3, which were characterized as their hydrochlorides 4.

  在氯仿中，在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）的存在下，通过与三甲基硅叠氮化物或苯甲酸反应，烷基烯烃 1 的苄基质子被叠氮基团一步取代。 1- 芳基烷基叠氮化物 2 被还原成胺 3，其特征为它们的盐酸盐 4。
• Benzylic C(sp³)−H Azidation: Copper <i>vs</i> Iron Catalysis
  作者：Angel Rentería‐Gómez、Rubén O. Torres‐Ochoa、Pierre Palamini、Raphaël Simonet‐Davin、Qian Wang、Jérôme Waser、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/hlca.202400004

  日期：2024.3

  The generation of benzylic radicals through hydrogen atom abstraction (HAT) has been a recent research focus and various C(sp3)−H bond functionalization protocols have been developed relying on this elementary step. We report herein copper- and iron-catalyzed C(sp3)−H benzylic azidation reactions using mCPBA and NFSI as oxidant, respectively, and TMSN3 as azide source. The reaction is thought to be

  通过氢原子抽提（HAT）产生苄基一直是最近的研究热点，并且基于这一基本步骤已经开发了各种C(sp 3 )−H键功能化方案。我们在此报告了分别使用m CPBA 和 NFSI 作为氧化剂，以及 TMSN 3作为叠氮化物源的铜和铁催化的 C(sp 3 )−H 苄基叠氮化反应。该反应被认为是通过原位生成的以杂原子为中心的自由基对苯甲基氢进行分子间抽提而引发的。Fe(OTf) 3催化的叠氮化方案表现出良好的化学选择性，因为它优先发生在仲和叔苄基C(sp 3 )−H键上，而不是伯苄基和叔脂肪族碳上。还记录了开发催化对映选择性过程的努力。
• PERIPHERAL ALKYL AND ALKENYL CHAINS EXTENDED BENZENE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION INCLUDING THE SAME
  申请人：TAIWANJ PHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：US20220153687A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  The compounds represented by Formula (I), which are peripheral alkyl and alkenyl chains extended benzene derivatives, are useful as dual autotaxin (ATX)/histone deacetylase (HD AC) inhibitors. These compounds may be included in a pharmaceutical composition along with a pharmaceutically acceptable carrier, and be used in a therapeutically effective amount for prophylaxis or treatment of various diseases and disorders.