4,5-dimethyl-2-phenyl-1H-benzimidazole | 60986-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4,5-dimethyl-2-phenyl-1H-benzimidazole
• CAS: 60986-33-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: PCOUWACMXULCTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethyl-2-phenyl-1H-benzimidazole 、 甲基丙烯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导烷基胺与 N-甲基丙烯酰基-2-苯基苯并咪唑在连续流有机光催化中的脱氨基烷基化/环化

  摘要：

  在此，我们提出了一种无金属可见光诱导的曙红-y 催化脱氨基策略，用于N-甲基丙烯酰基-2-苯基苯并咪唑与烷基胺衍生的卡特里茨基盐的顺序烷基化/环化，这为构建提供了有效途径各种苯并[4,5]咪唑并[2,1 - a ]异喹啉-6(5 H )-one衍生物在温和反应条件下以中等至优异的产率合成。这种新颖的反应的关键使能特征包括从丰富且廉价的伯胺原料即分别通过C-N键断裂，并随后烷基化/环化转化为烷基基团的氧化还原活性吡啶鎓盐的利用率Ñ-甲基丙烯酰基-2-苯基苯并咪唑通过形成两个新的 C-C 键。此外，我们对各种氨基酸实施了该协议，以中等产量提供产品。此外，通过在优化的反应条件下使用全氟烷氧基烷烃管式微反应器和蓝色发光二极管光源，在连续流动状态下进一步实施了新的、环境友好的批处理方案，从而实现了优异的产率和更短的反应时间（19 min) 与分批反应的长反应时间 (16 h)。该反应显示出优异的官能

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01555
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylisobutyrimidamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 4,5-dimethyl-2-phenyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  N-Chlorosuccinimide/Sodium Hydroxide-Mediated Synthesis of Benzimidazoles from Amidines under Mild Conditions

  摘要：

  A convenient room-temperature one-pot procedure for the preparation of benzimidazoles derivatives from N-arylamidines has been developed. The reaction of N-aryl-N'-chloro amidines, generated by the treatment of N-arylamidines with N-chlorosuccinimide, in presence of sodium hydroxide provides benzimidazoles in good to excellent yields. Nitrogen anion generated in situ from succinimide (by-product of the chlorination step using NCS) and hydroxide anion was found to be highly effective as Bronsted base to promote the cyclization into benzimidazole of N-aryl-N'-chloroamidine.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)53

文献信息

• Iron(II) Bromide-Catalyzed Synthesis of Benzimidazoles from Aryl Azides
  作者：Meihua Shen、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol801227f

  日期：2008.8.7

  The identity of the ortho-substituent of an aryl azide influences its reactivity toward transition metals. Substitution of a vinyl group with an imine disables rhodium(II)-mediated C-H amination and triggers a Lewis acid mechanism catalyzed by iron(II) bromide to facilitate benzimidazole formation.

  芳基叠氮化物的原取代基的身份会影响其对过渡金属的反应性。用亚胺取代乙烯基可禁用铑（II）介导的CH胺化反应，并触发由溴化铁（II）催化的路易斯酸机理，从而促进苯并咪唑的形成。
• Iodine-Mediated Aryl C−H Amination for the Synthesis of Benzimidazoles and Pyrido[1,2-<i>a</i> ]benzimidazoles
  作者：Zhigang Lv、Jing Liu、Wei Wei、Jie Wu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/adsc.201600455

  日期：2016.9.1

  An intramolecular aryl C−H amination reaction has been achieved using molecular iodine as the sole oxidant for the synthesis of benzimidazole derivatives. The required substrates were readily prepared by addition or coupling of arylamines with the corresponding nitriles or aryl iodides. Iodine‐mediated oxidative cyclization of these substrates in the presence of potassium carbonate (K2CO3) as base

  使用分子碘作为合成苯并咪唑衍生物的唯一氧化剂，已经实现了分子内芳基CH氨基化反应。通过将芳基胺与相应的腈或芳基碘加成或偶联，可以轻松制备所需的底物。在以碳酸钾（K 2 CO 3）为碱的情况下，这些底物的碘介导的氧化环化作用可提供中等至良好收率的相应产物。此处介绍的无过渡金属协议对空气不敏感，操作简单。这种通用且环保的合成方法学广泛适用于各种N芳基取代的am和吡啶2胺，可直接接触1 H来自相应前体的-苯并[ d ]咪唑和吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物。
• Water-soluble preflux, printed circuit board, and process for treating the surface of a metal in a printed circuit board
  申请人：——

  公开号：US20030141351A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The invention provides a water-soluble prefluxe that can solve problems with a soldering land array having a narrow spacing in that fused solder is likely to cause soldering bridges with defective soldering, a printed circuit board with its film formed thereon, and a surface treatment process for a metal in that circuit. The water-soluble preflus comprises given two different benzimidazoles compound and an iodine-based compound optionally with an amino acid, etc. The invention provides a printed circuit board with a film of that preflux formed thereon, and a surface treatment process for the metal in that circuit.

  本发明提供了一种水溶性预熔剂，它可以解决焊接地阵列间距较窄，熔化焊料容易造成焊接桥和焊接缺陷的问题，还提供了一种印刷电路板及其上形成的薄膜，以及该电路中金属的表面处理工艺。水溶性预熔剂包括给定的两种不同的苯并咪唑化合物和一种碘基化合物（可选）以及一种氨基酸等。本发明提供了一种印刷电路板，其上形成了一层该预熔剂的薄膜，以及该电路中金属的表面处理工艺。
• 430. Cyclic amidines. Part VII. Preparation of benziminazoles from N′-aryl-N-hydroxyamidines
  作者：M. W. Partridge、H. A. Turner

  DOI：10.1039/jr9580002086

  日期：——
• GILCHRIST T. L.; MOODY C. J.; REES C. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 7, 1871-1878
  作者：GILCHRIST T. L.、 MOODY C. J.、 REES C. W.

  DOI：——

  日期：——