4-dichloromethyl-benzenesulfonyl chloride | 67627-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-dichloromethyl-benzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 4-Dichlormethyl-benzolsulfonylchlorid；4-(Dichloromethyl)benzenesulfonyl chloride
• CAS: 67627-96-7
• 化学式: C₇H₅Cl₃O₂S
• 分子量: 259.541
• InChiKey: XUHZEQRCPRHSBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dichloromethyl-benzenesulfonyl chloride 在 乙醇 、 氨 、 水 作用下， 生成 4-dichloromethyl-benzenesulfonic acid amide
  参考文献：
  名称：

  DE853444

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 五氯化磷 、 氯 作用下， 生成 4-dichloromethyl-benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  DE747994

  摘要：

  公开号：

文献信息

• The Development of an Effective Synthetic Route of Belinostat
  作者：Xuefei Bao、Dake Song、Xuejun Qiao、Xuan Zhao、Guoliang Chen

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00170

  日期：2016.8.19

  A practical synthetic route of belinostat is reported. Belinostat was obtained via a five-step process starting from benzaldehyde and including addition reaction with sodium bisulfite, sulfochlorination with chlorosulfonic acid, sulfonamidation with aniline, Knoevenagel condensation, and the final amidation with hydroxylamine. Key to the strategy is the preparation of 3-formylbenzenesulfonyl chloride

  报道了贝利司他的实用合成路线。通过从苯甲醛开始的五步过程获得Belinostat，该过程包括与亚硫酸氢钠的加成反应，与氯磺酸的磺氯化，与苯胺的磺酰胺化，Knoevenagel缩合和与羟胺的最终酰胺化。该策略的关键是使用经济实用的方法制备3-甲酰基苯磺酰氯。该路线的主要优势包括廉价的原料和可接受的总产率。进行了放大实验，以提供33％的总收率的169 g belinostat，其纯度为99.6％。