10-(4-methoxyphenylimino)-10H-anthracen-9-one | 73079-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-(4-methoxyphenylimino)-10H-anthracen-9-one
• 英文别名: 10-(4-methoxyphenylimino)anthrone；anthraquinone-mono-(4-methoxy-phenylimine)；Anthrachinon-mono-(4-methoxy-phenylimin)；N--anthrachinon-monoimin；10-(4-Methoxyphenyl)iminoanthracen-9-one
• CAS: 73079-06-8
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂
• 分子量: 313.356
• InChiKey: CSWCEFUOSXPTLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  477.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4-methoxyphenylimino)-10H-anthracen-9-one 、 苯基锂 生成 10-(4-Methoxy-phenylimino)-9-phenyl-9,10-dihydro-[9]anthrol
  参考文献：
  名称：

  Rigaudy; Cauquis, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1956, vol. 242, p. 2964

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-苯亚甲基蒽-9(10H)-酮 以 xylene 为溶剂， 生成 10-(4-methoxyphenylimino)-10H-anthracen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and reactions of spiroanthronetriazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01297a028

文献信息

• Reactions of iminodimagnesium reagents with 1,4-quinones: Their structural factors governing the modes of reactions
  作者：Koji Matsuo、Ryuji Shiraki、Masao Okubo

  DOI：10.1002/poc.610071008

  日期：1994.10

  Reactions of benzo-, naphtho- and anthraquinone derivatives (unsubstituted and substituted) with aryliminodimagnesium [ArN(MgBr)2] and aryloxymagnesium of a weak electron-donating ability were studied. In addition to the reduction products (quinhydrones and hydroquinones), nuclear substitution and condensation

  研究了苯醌，萘和蒽醌衍生物（未取代和取代）与电子给体能力弱的芳基二镁[ArN（MgBr）2 ]和芳氧基镁的反应。除还原产物（对苯二酚和对苯二酚）外，核取代和缩合
• Phenylimino-10H-anthracen-9-ones as novel antimicrotubule agents—synthesis, antiproliferative activity and inhibition of tubulin polymerization
  作者：Helge Prinz、Peter Schmidt、Konrad J. Böhm、Silke Baasner、Klaus Müller、Matthias Gerlach、Eckhard G. Günther、Eberhard Unger

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.010

  日期：2011.7

  phenotypes. Compound 15h had excellent activity as an inhibitor of tubulin polymerization. Concentration-dependent cell cycle analyzes by flow cytometry confirmed that KB/HeLa cells treated by 15h and 16b were arrested in the G2/M phases of the cell cycle. In competition experiments, 15h strongly displaced radiolabeled colchicine from its binding site on tubulin, showing IC50 values similar to that of

  合成了一系列新颖的苯基亚氨基-10 H-蒽-9-酮和9-（苯基hydr）-9,10-蒽二酮，并评估了其与微管蛋白的相互作用以及对一组人类肿瘤细胞系的细胞毒性。10-（3-羟基-4-甲氧基-苯基亚氨基）-10 H-蒽-9-一15h及其二氯类似物16b被鉴定为有效的肿瘤细胞生长抑制剂（16b，IC 50 K562 0.11μM），包括多药抗性表型。化合物15h作为微管蛋白聚合的抑制剂具有优异的活性。通过流式细胞仪进行浓度依赖的细胞周期分析，确认KB / HeLa细胞经过15h和30h处理16b被捕入细胞周期的G2 / M期。在竞争实验中，放射性标记的秋水仙碱在微管蛋白的结合位点15h发生了强烈置换，显示出与秋水仙碱相似的IC 50值。获得的结果证明抗增殖活性与微管蛋白聚合的抑制有关。
• Cauquis, Annales de Chimie (Cachan, France), 1961, vol. <13>6, p. 1161,1213
  作者：Cauquis

  DOI：——

  日期：——