5-(3,5-dihydroxyphenyl)-γ-valerolactone | 358374-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(3,5-dihydroxyphenyl)-γ-valerolactone
• 英文别名: (R)-5-(3,5-dihydroxyphenyl)-γ-valerolactone；Epigallocatechin metabolite m6'；(5R)-5-[(3,5-dihydroxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 358374-45-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: WAKFBGOXOFLZLZ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,5-dihydroxyphenyl)-γ-valerolactone 在 二氧化碳 作用下， 反应 24.0h， 生成 5-(3,5-二羟基苯基)-4-羟基戊酸
  参考文献：
  名称：

  大鼠肠道菌群对（-）-表没食子儿茶素没食子酸酯的代谢

  摘要：

  体外研究了大鼠肠道细菌对（-）-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCg）的厌氧代谢。首先，用169株肠细菌筛选出能够将EGCg水解为（-）-表没食子儿茶素（EGC）和没食子酸（2）的肠细菌。结果，产生了产气肠杆菌，植物拉乌尔氏菌，肺炎克雷伯菌。肺炎和长双歧杆菌亚种。发现婴儿可以水解EGCg。EGCg代谢的后续步骤是EGC的降解（1）被肠道细菌感染。然后，将EGC与大鼠肠道细菌在0.1 M磷酸盐缓冲液（pH 7.1）中温育，并通过HPLC或LC-MS对降解产物进行时间分析。此外，由EGC形成的产物被分离并通过LC-MS和NMR分析鉴定。结果表明，EGC首先通过以下方法转化为1-（3'，4'，5'-三羟基苯基）-3-（2''，4''，6''-三羟基苯基）丙-2-醇（3）在EGC的1和2位之间进行还原性裂解，随后将代谢物3转化为1-（3'，5'-二羟基苯基）-3-（2''，4''，6''-三羟基苯基）丙烷-2-

  DOI：

  10.1021/jf903375s
• 作为产物：
  描述：

  5-[hydroxy(3,4-dibenzyloxyphenyl)methyl]furan-2(5H)one 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 5-(3,5-dihydroxyphenyl)-γ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  呋喃基二烯氧基硅烷的催化，对映选择性长春Mukaiyama Aldol反应：γ-戊内酯Flavan-3-ol代谢物和δ-内酯类似物的化学发散方法

  摘要：

  从2-甲硅烷氧基呋喃和烷氧基取代的苯甲醛作为常见的前体开始，实现了一组羟苯基γ-戊内酯的不对称合成。关键的合成步骤包括对映选择性的乙烯基Mukaiyama aldol反应和Barton-McCombie脱氧反应。通过5–6个步骤获得了5个对映体富集的γ-戊内酯目标，总产率为18–63％，ee为82–98％，这为直接进入此类具有生物有效性且难得的flavan -3-ol代谢物铺平了道路。同时，偶然发现了一种空前的一锅还原环扩展过程，从酚丁醇化物前体产生外消旋的δ-内酯类似物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500705

文献信息

• Biotransformation of (−)-Epigallocatechin and (−)-Gallocatechin by Intestinal Bacteria Involved in Isoflavone Metabolism
  作者：Akiko Takagaki、Fumio Nanjo

  DOI：10.1248/bpb.b14-00646

  日期：——

  Four isoflavone-metabolizing bacteria were tested for their abilities to degrade (-)-epigallocatechin (EGC) and its isomer (-)-gallocatechin (GC). Biotransformation of both EGC and GC was observed with Adlercreutzia equolifaciens JCM 14793, Asaccharobacter celatus JCM 14811, and Slackia equolifaciens JCM 16059, but not Slackia isoflavoniconvertens JCM 16137. With respect to the degradation of EGC,

  测试了四种异黄酮代谢细菌降解（-）-表没食子儿茶素（EGC）及其异构体（-）-gallocatechin（GC）的能力。EGC和GC的生物转化都可以用马氏阿德莱德酵母JCM 14793，米曲霉JCM 14811和马氏稀疏牛J JCM 16059观察到，但不存在松散异黄酮JCM16137。就EGC的降解而言，JCM 14793菌株仅催化4'-羟基化产生4'-脱羟基EGC（7）。菌株JCM 14811主要生产7，并少量形成C环裂解产物1-（3,4,5-三羟基苯基）-3-（2,4,6-三羟基苯基）丙-2-醇（1） 。菌株JCM 16059仅催化C环裂解形成1。有趣的是，氢的存在促进了这些细菌对EGC的生物转化。此外，菌株JCM 14811揭示了在氢气存在下催化1的4'-脱羟基反应以生成1-（3,5-二羟基苯基）-3-（2,4,6-三羟基苯基）丙-2-醇（2）的能力。就GC而言，菌株JCM 147
• Synthesis of Optically Pure Lactone Metabolites of Tea Catechins
  作者：Noriyuki Nakajima、Masahiro Hamada、Ai Furuno、Sousuke Nakano、Takao Kishimoto

  DOI：10.1055/s-0029-1218671

  日期：2010.5

  Catechins and epicatechins are extremely useful compounds in the context of biological activities. These compounds afford many metabolites, including γ-valerolactone derivatives, through metabolic pathways in the human body. Several of these γ-valerolactone metabolites were synthesized as optically pure authentic standards.

  儿茶素和表儿茶素是生物活性方面非常有用的化合物。这些化合物在人体内通过新陈代谢途径产生许多代谢物，包括δ-缬内酯衍生物。其中几种δ-戊内酯代谢物是作为光学纯度的真品标准合成的。
• WO2023/120425
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——