ethyl 2-(1',4'-dioxan-2'-yl)isonicotinate | 83001-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1',4'-dioxan-2'-yl)isonicotinate
• 英文别名: Ethyl 2-(1,4-dioxan-2-yl)pyridine-4-carboxylate
• CAS: 83001-31-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: JJBJTEHJFMJZSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异烟酸乙酯 、 1,4-二氧六环 、 二-叔-丁基过氧草酸酯 生成 ethyl 2-(1',4'-dioxan-2'-yl)isonicotinate
  参考文献：
  名称：

  CHIANELLI, D.;TESTAFERRI, L.;TIECCO, M.;TINGOLI, M., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 5, 657-663

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Introduction of Ether Groups onto Electron-Deficient Nitrogen-Containing Heteroaromatics Using Radical Chemistry under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Naoki Okugawa、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201500584

  日期：2015.8

  treated with benzoyl peroxide in dioxane, tetrahydropyran, tetrahydrofuran, diethyl ether, and dipropyl ether at 80 °C to form alkylated nitrogen-containing heteroaromatics in good yields under transition-metal-free conditions. This method was successfully applied to the preparation of lariat aza-crown ethers using 18-crown-6 or 15-crown-5 with quinoline and isoquinoline in the presence of benzoyl peroxide

  缺电子的含氮杂芳烃，如喹啉、异喹啉和吡啶，在二恶烷、四氢吡喃、四氢呋喃、二乙醚和二丙醚中，在 80 °C 下用过氧化苯甲酰处理，形成烷基化的含氮杂芳烃，在无过渡金属条件。该方法成功地应用于在过氧化苯甲酰存在下使用 18-crown-6 或 15-crown-5 与喹啉和异喹啉在汞灯照射条件下以良好的收率制备套索氮杂冠醚。
• Selective substitution of unprotonated phyridines by alkyl radicals
  作者：D. Chianelli、L. Testaferri、M. Tiecco、M. Tingoli

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80207-x

  日期：1982.1

  The reactions of dioxanyl and cyclohexyl radicals with 2- and 3-X-pyridines (X = CN, COMe, CO2Me) give a single substitution product deriving by addition at the 5- and 6-positions respectively; with 4-X-pyridines substitution occurs preferentially at the 3-position. If the reactions are carried out with protonated pyridines other positional isomers are obtained. From the synthetic point of view the

  二恶烷基和环己基与2-和3-X-吡啶（X = CN，COMe，CO 2 Me）的反应产生单个取代产物，分别通过在5-位和6-位加成而得；具有4-X-吡啶的取代优先发生在3-位。如果反应用质子化吡啶进行，则获得其他位置异构体。因此，从综合的观点来看，这两种程序是互补的。基于添加步骤的过渡态的不同性质，讨论和解释了从未质子化的质子到质子化的芳族质的传递时位置选择性的变化。