methyl (2R,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate | 1227750-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (2R,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 1227750-80-2
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₆Si
• 分子量: 439.624
• InChiKey: GYUNQQOEIYEJRN-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate 、 甲胺 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到tert-butyl ((1S,2R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(methylamino)-3-oxopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the large non-ribosomal peptide polytheonamide B

  摘要：

  聚糖酰胺 B 是目前已知的最大的非核糖体肽，具有非凡的细胞毒性（EC50 = 68 pg mlâ1, 小鼠白血病 P388 细胞）。它的 48 个氨基酸残基包括多种非蛋白原性 d 和 l 氨基酸，这些氨基酸的绝对立体化学结构依次交替。这些结构特征促使形成稳定的δ-strand 型结构，从而形成长度超过 30 Ã 的整体管状结构。在生物环境中，这种折叠结构被认为可以通过一个孔隙在脂质双分子层中运输阳离子，从而起到离子通道的作用。在此，我们首次报告了聚神酰胺 B 的化学结构。我们的合成依赖于四个关键阶段的结合：非蛋白源氨基酸的合成、聚草酰胺 B 四个片段的固相组装、银介导的片段连接以及最后的全局脱保护。现在可用的合成材料将有助于研究其构象特性、通道功能和细胞毒性之间的关系。聚神酰胺 B 是一种大型非核糖体多肽，具有极高的生物活性。本文描述的合成包括首次制备几种非蛋白源氨基酸和大型非天然肽的一般偶联策略。该合成是了解和利用该化合物及类似化合物生物活性的关键一步。

  DOI：

  10.1038/nchem.554
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 methyl (2R,3S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到methyl (2R,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the large non-ribosomal peptide polytheonamide B

  摘要：

  聚糖酰胺 B 是目前已知的最大的非核糖体肽，具有非凡的细胞毒性（EC50 = 68 pg mlâ1, 小鼠白血病 P388 细胞）。它的 48 个氨基酸残基包括多种非蛋白原性 d 和 l 氨基酸，这些氨基酸的绝对立体化学结构依次交替。这些结构特征促使形成稳定的δ-strand 型结构，从而形成长度超过 30 Ã 的整体管状结构。在生物环境中，这种折叠结构被认为可以通过一个孔隙在脂质双分子层中运输阳离子，从而起到离子通道的作用。在此，我们首次报告了聚神酰胺 B 的化学结构。我们的合成依赖于四个关键阶段的结合：非蛋白源氨基酸的合成、聚草酰胺 B 四个片段的固相组装、银介导的片段连接以及最后的全局脱保护。现在可用的合成材料将有助于研究其构象特性、通道功能和细胞毒性之间的关系。聚神酰胺 B 是一种大型非核糖体多肽，具有极高的生物活性。本文描述的合成包括首次制备几种非蛋白源氨基酸和大型非天然肽的一般偶联策略。该合成是了解和利用该化合物及类似化合物生物活性的关键一步。

  DOI：

  10.1038/nchem.554