(S)-4-amino-4-tolylbutan-1-ol | 949096-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-amino-4-tolylbutan-1-ol
• 英文别名: (I S)-I-Amino-4-methylbenzenebutanol；(4S)-4-amino-4-(4-methylphenyl)butan-1-ol
• CAS: 949096-35-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: ADWGOLVFHHKXNH-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  321.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-tolylmethanimine triethylborane complex 、 (-)-B-二异松莰烯基烯丙基硼 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (R)-4-amino-4-tolylbutan-1-ol 、 (S)-4-amino-4-tolylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Stable Aldimine−Borane Complexes, Chiral δ-Amino Alcohols, and γ-Substituted GABA Analogues from Nitriles

  摘要：

  A one-pot synthesis of stable aldimine-trialkylborane adducts, the first synthesis of C- and N-deuterated imine-borane complexes, and their application for a highly enantioselective (84-99% ee) synthesis of delta-amino alcohols and gamma-substituted gamma-aminobutyric acids, including deuterated amino acids from nitriles, are described.

  DOI：

  10.1021/ol0710919