methyl 4-((2-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzoate | 949928-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 4-((2-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzoate
• 英文别名: 4-(2-phenyl-benzoimidazol-1-ylmethyl)-benzoic acid methyl ester；Methyl 4-[(2-phenylbenzimidazol-1-yl)methyl]benzoate
• CAS: 949928-08-9
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 342.397
• InChiKey: XNWRPMXKEIDAJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((2-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-((2-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-substituted-azacyclylamines as histamine-3 antagonists

  摘要：

  本发明提供了一种I式化合物及其用于治疗与或受到组胺-3受体相关的中枢神经系统疾病的用途。

  公开号：

  US20070219240A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸甲酯 、 2-苯基苯并咪唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77 %的产率得到methyl 4-((2-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE AND IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE BASED TYROSYL-DNA PHOSPHODIESTERASE I (TDP1) INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE TYROSYL-ADN PHOSPHODIESTÉRASE I (TDP1) À BASE D'D'IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE ET D'IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE

  摘要：

  本公开提供与DNA修复和DNA修复蛋白（如酪氨酸-DNA磷酸二酯酶1（TDP1）和I型拓扑异构酶（TOP1））相关的方法、化合物和组合物。

  公开号：

  WO2022164934A1

文献信息

• 1,2-Disubstituted Benzimidazoles by the Iron Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Isomeric <i>o</i>-Phenylenediamine Substrates
  作者：Pawan Thapa、Philip M. Palacios、Tam Tran、Brad S. Pierce、Frank W. Foss

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02714

  日期：2020.2.21

  Benzimidazoles are common in nature, medicines, and materials. Numerous strategies for preparing 2-arylbenzimidazoles exist. In this work, 1,2-disubstituted benzimidazoles were prepared from various mono- and disubstituted ortho-phenylenediamines (OPD) by iron-catalyzed oxidative coupling. Specifically, O2 and FeCl3·6H2O catalyzed the cross-dehydrogenative coupling and aromatization of diarylmethyl

  苯并咪唑在自然界，药物和材料中很常见。存在制备2-芳基苯并咪唑的许多策略。在这项工作中，通过铁催化的氧化偶联，由各种单取代和二取代的邻苯二胺（OPD）制备1,2-二取代的苯并咪唑。具体而言，O 2和FeCl 3·6H 2 O催化二芳基甲基和二烷基苯并咪唑前体的交叉脱氢偶联和芳构化。N，N′-二取代-OPD底物比其N，N-二取代的异构体具有更高的反应活性，这似乎与其相对于与Fe3 +络合和电荷转移的倾向有关。该反应还将N-单取代的OPD底物转化为2-取代的苯并咪唑。然而，贫电子底物通过分子间亚氨基转移产生1,2-二取代的苯并咪唑。动能 试剂和光谱学（紫外可见和EPR）研究表明，这种机制涉及金属-底物的络合，电荷转移和有氧转化，涉及高价Fe（IV）中间体。总的来说，证明了比较可持续和有效合成1,2-二取代苯并咪唑的比较策略。
• N-substituted-azacyclylamines as histamine-3 antagonists
  申请人：Cole Derek Cecil

  公开号：US20070219240A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the histamine-3 receptor.

  本发明提供了一种I式化合物及其用于治疗与或受到组胺-3受体相关的中枢神经系统疾病的用途。
• [EN] IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE AND IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE BASED TYROSYL-DNA PHOSPHODIESTERASE I (TDP1) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSYL-ADN PHOSPHODIESTÉRASE I (TDP1) À BASE D'D'IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE ET D'IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE
  申请人：THE USA AS REPRESENTED BY THE SECRETARY DEPT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：WO2022164934A1

  公开（公告）日：2022-08-04

  The present disclosure provides methods, compounds and compositions that are relevant to DNA-repair and DNA-repair proteins such as tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (TDP1) and type I topoisomerase (TOP1).

  本公开提供与DNA修复和DNA修复蛋白（如酪氨酸-DNA磷酸二酯酶1（TDP1）和I型拓扑异构酶（TOP1））相关的方法、化合物和组合物。
• N-SUBSTITUTED-AZACYCLYLAMINES AS HISTAMINE-3 ANTAGONISTS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1994022A2

  公开（公告）日：2008-11-26
• US7820825B2
  申请人：——

  公开号：US7820825B2

  公开（公告）日：2010-10-26