2,3,6-triphenylfuro[2,3-b]pyrazine | 140862-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,3,6-triphenylfuro[2,3-b]pyrazine
• CAS: 140862-28-8
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂O
• 分子量: 348.404
• InChiKey: RZOZAHAVTQMWQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5，6-二苯基-2-羟基吡嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3,6-triphenylfuro[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Aoyagi, Yutaka; Fujiwara, Takako; Ohta, Akihiro, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 12, p. 2407 - 2415

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Porous Organic Polymer-Derived Nanopalladium Catalysts for Chemoselective Synthesis of Antitumor Benzofuro[2,3-<i>b</i>]pyrazine from 2-Bromophenol and Isonitriles
  作者：Mao-Rui Wang、Li Deng、Guo-Chen Liu、Ling Wen、Jin-Ge Wang、Ke-Bin Huang、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01230

  日期：2019.7.5

  An efficient strategy for the synthesis of benzofuro[2,3-b]pyrazines was developed. These tricyclic scaffolds were formed through a multistep cascade sequence, which includes double insertion of isonitriles and chemoselective bicyclization. In this reaction, a nanopalladium was used as a recyclable catalyst. Product 3w exhibited excellent anticancer activity toward T-24 (IC50 = 12.5 +/- 0.9 mu M) and HeLa (IC50 = 14.7 +/- 1.6 mu M) cells. We also explored the action mechanism of 3w on T-24 cells.