N-methyl-6-ethoxy-2-benzothiazolesulfonamide | 88946-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-methyl-6-ethoxy-2-benzothiazolesulfonamide
• 英文别名: 6-Ethoxy-N-methyl-1,3-benzothiazole-2-sulfonamide
• CAS: 88946-19-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃S₂
• 分子量: 272.349
• InChiKey: GOZHJEHDNSIDNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 三溴化硼 、 N-methyl-6-ethoxy-2-benzothiazolesulfonamide 、 二氧化碳 在 Acetone cardice 、 ice 、 crude material 、 disodium;carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 以to give 0.75g (83.0% yield) of pure product, m.p. 189°-190° C.的产率得到6-Hydroxy-N-Methyl-2-benzothiazolesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Topical treatment of glaucoma with 2-benzothiazolesulfonamide derivative

  摘要：

  一种用于青光眼眼部治疗的局部组合物，包括苯并噻唑-2-磺酰胺类似物的少量但具有药效的成分。最优化合物为6-氯苯并噻唑-2-磺酰胺。该发明还涉及一种通过滴眼剂局部治疗青光眼以降低眼压的方法。最后，揭示了一种合成首选和高效的苯并噻唑-2-磺酰胺类似物的方法，特别是6-氯苯并噻唑-2-磺酰胺化合物。

  公开号：

  US04975449A1
• 作为产物：
  描述：

  6-乙氧基-2-巯基苯并噻唑 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-methyl-6-ethoxy-2-benzothiazolesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  局部碳酸酐酶抑制剂。

  摘要：

  合成了乙氧乙酰胺和几种衍生物（1-6），并评估了碳酸酐酶抑制（CAI），溶解度，pKa，分布和角膜通透性。6-羟基（5），尤其是6-氯（6）类似物具有穿透作用部位和降低眼内压的最佳性能组合。5和6均在正常兔子中表现出局部有效性，而6则显示出更大的效力。

  DOI：

  10.1021/jm00372a020

文献信息

• Multi-API Loading Prodrugs
  申请人：Zeidan Tarek A.

  公开号：US20120202823A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention accomplishes this by having multiple molecules of parent drugs attached to carrier moieties and by extending the period during which the parent drug is released and absorbed after administration to the patient and providing a longer duration of action per dose than the parent drug itself. Prodrug conjugates are suitable for sustained delivery of heteroaryl, lactam- amide-, imide-, sulfonamide-, carbamate-, urea-, benzamide-, acylaniline-, cyclic amide- and tertiary amine-containing parent drugs that are substituted at the amide nitrogen or oxygen atom with labile aldehyde-linked prodrug moieties. The carrier groups of the prodrugs can be hydrophobic to reduce the polarity and solubility of the parent drug under physiological conditions.
• US4975449A
  申请人：——

  公开号：US4975449A

  公开（公告）日：1990-12-04
• Topical carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Ronald D. Schoenwald、Mark G. Eller、John A. Dixson、Charles F. Barfknecht

  DOI：10.1021/jm00372a020

  日期：1984.6

  Ethoxzolamide and several derivatives (1-6) were synthesized and evaluated for carbonic anhydrase inhibition (CAI), solubility, pKa, distribution, and corneal permeability. The 6-hydroxy (5) and, particularly, the 6-chloro (6) analogues have the best combination of properties for penetrating the site of action and reducing intraocular pressure. Both 5 and 6 exhibited topical effectiveness in the normal

  合成了乙氧乙酰胺和几种衍生物（1-6），并评估了碳酸酐酶抑制（CAI），溶解度，pKa，分布和角膜通透性。6-羟基（5），尤其是6-氯（6）类似物具有穿透作用部位和降低眼内压的最佳性能组合。5和6均在正常兔子中表现出局部有效性，而6则显示出更大的效力。
• Topical treatment of glaucoma with 2-benzothiazolesulfonamide derivative
  申请人：University of Iowa Research Foundation

  公开号：US04975449A1

  公开（公告）日：1990-12-04

  A topical composition for eye treatment of glaucoma, comprising a small but pharmaceutically effective amount of an analog of benzothiazole-2-sulfonamide. The most preferred compound is 6-chloro-benzothiazole-2-sulfonamide. The invention also relates to a method of topically treating glaucoma with eye drops to reduce intraocular pressure. Finally, disclosed is a method of synthesis of the preferred and highly effective benzothiazole-2-sulfonamide analogs, particularly the 6-chloro-benzothiazole-2-sulfonamide compound.

  一种用于青光眼眼部治疗的局部组合物，包括苯并噻唑-2-磺酰胺类似物的少量但具有药效的成分。最优化合物为6-氯苯并噻唑-2-磺酰胺。该发明还涉及一种通过滴眼剂局部治疗青光眼以降低眼压的方法。最后，揭示了一种合成首选和高效的苯并噻唑-2-磺酰胺类似物的方法，特别是6-氯苯并噻唑-2-磺酰胺化合物。