O--3-nitro-benzaldoxim | 3065-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O--3-nitro-benzaldoxim
• CAS: 3065-07-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₆
• 分子量: 357.323
• InChiKey: VSPJAMOYJNYVGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  120.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-nitrobenzaldoxime 、 N-苄氧羰基甘氨酸 生成 O--3-nitro-benzaldoxim
  参考文献：
  名称：

  Losse,G. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 677, p. 185 - 190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity of Aromatic<i>o</i>-Hydroxy Oximes. I. Synthesis and Aminolysis of Acylglycine Esters of Aromatic<i>o</i>-Hydroxy Oximes
  作者：Ikuo Hayashi、Keizo Ogihara、Kiyoshi Shimizu

  DOI：10.1246/bcsj.56.2432

  日期：1983.8

  o-hydroxybenzaldehyde oxime, o-hydroxyacetophenone oxime, o-hydroxybenzophenone oxime, and their 5-Cl and 5-NO2 derivatives were prepared by several methods. For aminolysis with benzylamine, esters 1 show higher reactivity than similar esters containing no hydroxyl group in the ortho position. It is suggested that esters 1 forms an intramolecular hydrogen bond between the hydrogen of the hydroxyl group at the ortho

  甘氨酸与邻羟基苯甲醛肟、邻羟基苯乙酮肟、邻羟基二苯甲酮肟及其 5-Cl 和 5-NO2 衍生物的活性酯 (1) 通过多种方法制备。对于用苄胺进行氨解，酯 1 显示出比邻位不含羟基的类似酯更高的反应性。这表明酯1在邻位羟基的氢和羟基亚氨基氮之间形成分子内氢键，从而使其羰基被活化以进行氨解；这种活化机制似乎是一种“分子内酸催化”。在酯系列 1 中，邻羟基苯甲醛肟及其 5-Cl 和 5- 衍生物的酯在氨解中的反应性最强。