methyl 4-[[(1R,2S,4S,6R)-1-methyl-6-[4-(oxan-2-yloxy)phenyl]-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]oxymethyl]benzoate | 337511-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[[(1R,2S,4S,6R)-1-methyl-6-[4-(oxan-2-yloxy)phenyl]-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]oxymethyl]benzoate
• CAS: 337511-16-7
• 化学式: C₃₀H₃₆O₆
• 分子量: 492.612
• InChiKey: RGVUVORLYUJIEL-SCQRNWOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[[(1R,2S,4S,6R)-1-methyl-6-[4-(oxan-2-yloxy)phenyl]-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]oxymethyl]benzoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到4-{(1S,2R,4R)-2-Acetyl-4-isopropenyl-2-[4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-cyclopentyloxymethyl}-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  喹诺醇双环氧系列中观察到异常的邻近效应

  摘要：

  苄基醚基和手性喹诺尔双环氧部分之间的良好分子内关系显示出引起特殊类型的重排，随后发生了一系列的酸催化事件，导致形成了一个新的，高度应变的多环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02177-8
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-(phenoxy)oxane,bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 4-[[(1R,2S,4S,6R)-1-methyl-6-[4-(oxan-2-yloxy)phenyl]-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]oxymethyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  喹诺醇双环氧系列中观察到异常的邻近效应

  摘要：

  苄基醚基和手性喹诺尔双环氧部分之间的良好分子内关系显示出引起特殊类型的重排，随后发生了一系列的酸催化事件，导致形成了一个新的，高度应变的多环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02177-8

文献信息

• An unusual proximity effect observed in a quinol bis-epoxide series
  作者：Guenter Neef、Siegfried Baesler、Gisbert Depke、Harry Vierhufe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02177-8

  日期：2001.2

  The favorable intramolecular relationship between a benzyl ether group and a chiral quinol bis-epoxide moiety is shown to cause a peculiar type of rearrangement followed by a cascade of acid-catalyzed events that result in the formation of a new, highly strained polycyclic system.

  苄基醚基和手性喹诺尔双环氧部分之间的良好分子内关系显示出引起特殊类型的重排，随后发生了一系列的酸催化事件，导致形成了一个新的，高度应变的多环系统。