sodium 2,4,5-trimethoxybenzoate | 83813-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 2,4,5-trimethoxybenzoate
• 英文别名: sodium;2,4,5-trimethoxybenzoate
• CAS: 83813-98-3
• 化学式: C₁₀H₁₁O₅*Na
• 分子量: 234.184
• InChiKey: DOKBGJNOKUESIS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.92
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2,4,5-trimethoxybenzoate 在 palladium diacetate 、 四丁基二醋酸铵 、 三环己基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以8%的产率得到1,2,4-三甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧和脱氢的结合，钯催化芳基羧酸与丙苯酮的交叉偶联

  摘要：

  反应的难点：在PCy 3负载的Pd催化剂上，芳基羧酸通过脱羧和脱氢的组合与饱和的苯乙酮交联，以通常的高收率得到带有各种官能团的查耳酮（见方案）。此外，已经开发出一种涉及该反应和随后的选择性氢化环化过程的一锅法，用于从2-硝基苯甲酸轻松合成喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201200829
• 作为试剂：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲酸酐 在 三氯化铝 、 sodium 2,4,5-trimethoxybenzoate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 distemonatin
  参考文献：
  名称：

  Bhardwaj, D. K.; Chand, Gyan; Jain, R. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 11, p. 1041 - 1042

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Versatile Catalyst for Intermolecular Direct Arylation of Indoles with Benzoic Acids as Arylating Reagents
  作者：Jun Zhou、Peng Hu、Min Zhang、Shijun Huang、Min Wang、Weiping Su

  DOI：10.1002/chem.201000529

  日期：2010.5.25

  (Pd(TFA)2/Ag2CO3/propionic acid) both electron‐rich and ‐deficient benzoic acids serve as arylating reagents for the direct functionalization of a wide rage of indoles by a combination of decarboxylation and CH bond activation. Depending on the nature of the benzoic acids, the reaction occurs selectively at either the C2‐ or C3‐position of indoles, which may arise from two different catalytic pathways (see scheme;

  耦合在一起：借助通用的催化剂体系（Pd（TFA）2 / Ag 2 CO 3 /丙酸），富电子和不足的苯甲酸都可以作为芳构化试剂，通过以下两种方法的结合直接将多种吲哚官能化脱羧和CH键活化。根据苯甲酸的性质，该反应选择性地发生在吲哚的C2或C3位置，这可能是由两种不同的催化途径引起的（请参阅方案； TFA =三氟乙酸盐）。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Electron-Deficient Polyfluoroarenes with Arylboronic Acids
  作者：Ye Wei、Jian Kan、Min Wang、Weiping Su、Maochun Hong

  DOI：10.1021/ol901200g

  日期：2009.8.6

  The palladium-catalyzed direct arylation of electron-deficient arenes that contain two or more fluorine groups with arylboronic acids was realized. The key to achieving a broad substrate scope with respect to both polyfluorobenzenes and arylboronic acids is the choice of bases depending on acidities of polyfluorobenzenes.

  实现了钯催化的含两个或多个氟基团的缺电子芳烃与芳基硼酸的直接芳基化。就多氟苯和芳基硼酸而言，获得广泛的底物范围的关键是根据多氟苯的酸度选择碱。
• On the Mechanism of the Palladium(II)-Catalyzed Decarboxylative Olefination of Arene Carboxylic Acids. Crystallographic Characterization of Non-Phosphine Palladium(II) Intermediates and Observation of Their Stepwise Transformation in Heck-like Processes
  作者：Daisuke Tanaka、Stuart P. Romeril、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/ja052099l

  日期：2005.7.1

  the aralkylpalladium(II) trifluoroacetate intermediates that are formed upon olefin insertion in the present study are stabilized with respect to beta-hydride elimination as compared to the corresponding phosphine-ligated aralkylpalladium(II) complexes. We have also crystallographically characterized an aralkylpalladium(II) trifluoroacetate intermediate derived from arylpalladium(II) insertion into norbornene

  介绍了钯介导的芳烃羧酸脱羧烯化的机理研究，为提议的逐步过程中的中间体提供了光谱证据和晶体学证据，在两种情况下。随后，所提出的途径涉及双（三氟乙酸）钯（II）和芳烃羧酸底物之间的羧基交换，决定脱羧形成芳基钯（II）三氟乙酸中间体（包含两个转置的 S 结合二甲基亚砜配体）一种晶体学特征形式），然后烯烃插入和β-氢化物消除。由于芳基钯（II）三氟乙酸酯中间体的独特生成方式，一种被认为相对于先前研究的含膦芳基钯 (II) 配合物基本上缺电子的物种，有可能获得对 Heck 反应常见步骤的新见解，即烯烃插入和 β-氢化物消除. 目前的结果表明，脱羧钯反应生成的芳基钯 (II) 中间体与常规 Heck 反应生成的中间体之间的反应性存在显着差异。具体来说，我们发现更多的富电子烯烃优先与通过脱羧钯形成的芳基钯 (II) 三氟乙酸酯中间体反应，而在传统的 Heck 反应中发现相反的趋势。此外，我们发现，与相应的膦连接的芳烷基钯
• Bhardwaj, D. K.; Jain, R. K.; Malhotra, V. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. <B> 21, # 7, p. 685 - 686
  作者：Bhardwaj, D. K.、Jain, R. K.、Malhotra, V. P.、Tyagi, O. D.

  DOI：——

  日期：——