5-ethyl-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazin-6-ol | 26964-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-ethyl-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazin-6-ol
• 英文别名: 5-Aethyl-6-hydroxy-3-phenyl-5.6-dihydro-1.2.4H-oxazin；5-ethyl-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-oxazin-6-ol
• CAS: 26964-93-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: VZRQSERRMUEQMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-phenyl-ethanone oxime 、 正丁醛 在 四氢吡咯 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.08h， 以89%的产率得到5-ethyl-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  使用吡咯烷作为有机催化剂的亚硝基烯烃的第一个催化逆电子需量杂Diels-Alder反应。

  摘要：

  已经开发了亚硝基烯烃的第一个催化的反电子需求杂Diels-Alder反应。亚硝基烯烃是由α-卤代肟原位生成的，并与烯醛进行[4 + 2]-环加成反应，形成二烯亲和物，由醛和吡咯烷（10摩尔％）作为有机催化剂形成。发现合适的异质缓冲系统的存在是必不可少的，并且用三水合乙酸钠可获得最佳结果。在温和的反应条件下以中等至良好的产率获得了所得的5，6-二氢-4H-恶嗪。已经提出了催化循环并获得了环加成机理的证据。当使用手性仲胺时，观察到中等的不对称诱导（42％ee）。

  DOI：

  10.1039/b316518c

文献信息

• The first catalytic inverse-electron demand hetero-Diels–Alder reaction of nitroso alkenes using pyrrolidine as an organocatalyst
  作者：Tobias C. Wabnitz、Steen Saaby、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b316518c

  日期：——

  The first catalytic inverse-electron demand hetero-Diels-Alder reaction of nitroso alkenes has been developed. Nitroso alkenes were generated in situ from alpha-halooximes and underwent [4 + 2]-cycloadditions with enamines as dienophiles formed from aldehydes and pyrrolidine (10 mol%) as an organocatalyst. The presence of a suitable heterogeneous buffer system was found to be essential and best results

  已经开发了亚硝基烯烃的第一个催化的反电子需求杂Diels-Alder反应。亚硝基烯烃是由α-卤代肟原位生成的，并与烯醛进行[4 + 2]-环加成反应，形成二烯亲和物，由醛和吡咯烷（10摩尔％）作为有机催化剂形成。发现合适的异质缓冲系统的存在是必不可少的，并且用三水合乙酸钠可获得最佳结果。在温和的反应条件下以中等至良好的产率获得了所得的5，6-二氢-4H-恶嗪。已经提出了催化循环并获得了环加成机理的证据。当使用手性仲胺时，观察到中等的不对称诱导（42％ee）。