N-(2-iodobenzoyl)imidazole | 481075-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodobenzoyl)imidazole
• 英文别名: (1H-imidazol-1-yl)(2-iodophenyl)methanone；Imidazol-1-yl-(2-iodophenyl)methanone
• CAS: 481075-70-1
• 化学式: C₁₀H₇IN₂O
• 分子量: 298.083
• InChiKey: UUSIJQVRERDGHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodobenzoyl)imidazole 在 三正丁胺 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 10b,11-dihydro-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Dearomatization through Photoredox Hydroarylation: Discovery of a Radical-Polar Crossover Strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02006
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 邻碘苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-iodobenzoyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Indium-mediated one-pot synthesis of benzoxazoles or oxazoles from 2-nitrophenols or 1-aryl-2-nitroethanones

  摘要：

  One-pot reduction-triggered heterocyclizations from 2-nitrophenols to benzoxazoles and from 1-aryl-2-nitroethanones to oxazoles were investigated. In the presence of indium/AcOH in benzene at reflux, 2-nitrophenols and R-C(OMe)(3) (R=H, Me, Ph) produced excellent yields of corresponding benzoxazoles within an hour. Similarly, 1-aryl-2-nitroethanones and Ph-C(OMe)(3) in the presence of indiurn/AcOH in acetonitrile transformed into the corresponding oxazoles with good yields. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.059

文献信息

• Potential organ- or tumor-imaging agents. 22. Acyl-labeled cholesterol esters
  作者：R. H. Seevers、S. W. Schwendner、S. L. Swayze、R. E. Counsell

  DOI：10.1021/jm00348a002

  日期：1982.6

  cholesteryl phenylalkanoic esters was synthesized in which the acyl moiety served as the carrier for radioiodine. Tissue distribution studies in rats revealed that several of these radioiodinated esters selectively accumulated in steroid-secreting tissues, such as the adrenal cortex and ovary. Furthermore, this selective uptake was shown to correlate with the stability of these esters to in vivo hydrolysis

  合成了一系列的胆固醇基苯基链烷酸酯，其中酰基部分用作放射性碘的载体。在大鼠中进行的组织分布研究表明，这些放射性碘化酯中有几种选择性地聚集在分泌类固醇的组织中，例如肾上腺皮质和卵巢。此外，显示出这种选择性摄取与这些酯对体内水解的稳定性相关。一个出乎意料的发现是这些酯中的某些酯异常高地定位在卵巢中，因此为卵巢显像剂提供了一种可能的方法。
• Dual Role of the Arylating Agent in a Highly C(2)-Selective Pd-Catalysed Functionalisation of Pyrrole Derivatives
  作者：Milos Petkovic、Vladimir Savic、Milos Jovanovic、Predrag Jovanovic、Milena Simic、Gordana Tasic

  DOI：10.1055/a-1758-6312

  日期：2022.6

  of synthetic steps, it often requires vigorous conditions or challenging reagents. To this synthetic repertoire, we add a novel method that is based on the dual role of the arylating agent. It serves as the nitrogen protecting group while also being involved in the arylation step. Deprotection as a final stage is carried out simultaneously utilising amines as reacting components. This approach ensures

  具有 C(2)-芳基取代基的吡咯衍生物是一类重要且广泛使用的杂环化合物。它们的合成可以使用几种策略变体来完成，这些变体通常需要保护 N-H 官能团，然后进行芳基化，或直接芳基化。尽管由于合成步骤数量减少，直接芳基化是一种优选的方法，但它通常需要苛刻的条件或具有挑战性的试剂。在这个合成曲目中，我们添加了一种基于芳基化剂双重作用的新方法。它作为氮保护基团，同时也参与芳基化步骤。使用胺作为反应组分同时进行作为最后阶段的脱保护。这种方法确保了相对温和的条件和独家 C(2) 选择性产生具有酰胺功能的 2-芳基吡咯。虽然在研究条件下芳香胺不是合适的伙伴，但很可能是由于较低的亲核性，脂肪胺，无论是伯胺还是仲胺，都能以良好的收率提供产品。
• Identification of new modulator of DNA repairing pathways based on natural product (±)-peharmaline A
  作者：Akshay S. Kulkarni、Anshurekha Dash、Rahul D. Shingare、Jagdish Chand、Diksha Manhas、Aman Singh、Utpal Nandi、Anindya Goswami、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117365

  日期：2023.8

  (±)-peharmaline A, a hybrid natural product isolated from seeds of Peganum harmala L. possesses significant cytotoxic activities. Herein, we have described the design, and synthesis of a novel library of close and simplified analogues around the anticancer natural product (±)-peharmaline A and investigated their cytotoxic activities, which led to the identification of three structurally simplified lead compounds

  肿瘤块复杂的异质环境通常会导致耐药性并促进化疗不敏感，从而在癌症患者中引发更多的恶性表型。事实证明，主要的 DNA 损伤性癌症药物在提高化疗耐药性方面并不成功。(±)-peharmaline A 是从骆驼蓬种子中分离出来的杂种天然产物，具有显着的细胞毒活性。在此，我们描述了围绕抗癌天然产物 (±)-peharmaline A 的新型紧密和简化类似物库的设计和合成，并研究了它们的细胞毒性活性，从而鉴定了三种结构简化的先导化合物，它们表现出更好的效力比母体天然产物。其中，peharmaline A 的去甲氧基类似物的抗癌潜力被进一步研究，促使去甲氧基类似物作为有效的 DNA 损伤诱导剂，减弱负责 DNA 损伤修复的蛋白质的表达。因此，这种去甲氧基类似物需要进行详细的研究，以确认其抗癌活性的基于分子机制的研究。 __________________________________________
• Stability Studies of N-Acylimidazoles
  作者：Simone Zaramella、Roger Strömberg、Esther Yeheskiely

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2633::aid-ejoc2633>3.0.co;2-u

  日期：2002.8
• Unveiling the Structure–Activity Relationships at the Orthosteric Binding Site of P2X Ion Channels: The Route to Selectivity
  作者：Andreas Isaak、Clemens Dobelmann、Friederike Theresa Füsser、Katharina Sophie Erlitz、Oliver Koch、Anna Junker

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00812

  日期：2022.8.25