呋喃,2,5-二苯基-3-(苯基甲基)- | 102593-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 中文名称: 呋喃,2,5-二苯基-3-(苯基甲基)-
• 英文名称: 2,5-dihenyl-3-benzylfuran
• 英文别名: 3-benzyl-2,5-diphenylfuran
• CAS: 102593-35-1
• 化学式: C₂₃H₁₈O
• 分子量: 310.395
• InChiKey: WGETYPQDEROBOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃,2,5-二苯基-3-(苯基甲基)- 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 3-(α-bromo-benzyl)-2,5-diphenyl-furan
  参考文献：
  名称：

  Preparations and Reactions with Amines of Some 1,2-Dibenzoylalkenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01109a011
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-1,4-diphenylbut-3-yn-1-ol 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到呋喃,2,5-二苯基-3-(苯基甲基)-
  参考文献：
  名称：

  Efficient AgOTf or Ph3PAuCl–AgSbF6 catalyzed cyclization of 1-hydroxy-2-alkynylallylphosphonates/2-alkynylallyl alcohols to 2-furylphosphonates/2,3,5-trisubstituted furans

  摘要：

  The reaction of 1-hydroxy-2-alkynylallylphosphonates, synthesized by the addition of the corresponding phosphites to 2-alkynylcinnamaldehydes, under AgOTf or Ph3PAuCl-AgSbF6 catalyzed cycloisomerization afforded 2-furylphosphonates in good to excellent yields. These cyclization reactions were compared with those of 2-alkynylallyl alcohols that led to multisubstituted furans. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.060

文献信息

• Synthesis of furans and pyrroles via migratory and double migratory cycloisomerization reactions of homopropargylic aldehydes and imines
  作者：Roohollah Kazem Shiroodi、Claudia I. Rivera Vera、Alexander S. Dudnik、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.006

  日期：2015.6

  A novel gold-catalyzed divergent synthesis of furans and pyrroles employing readily available homopropargylic aldehydes and imines has been developed. The regiochemical outcome of this reaction is dependent on the substituent on the terminal alkyne of substrate. Thus, substrates possessing alkyl and aryl substituent at the alkyne moiety produce 2,3,5-substituted furans and pyrroles via a migratory

  已经开发出一种新颖的金催化的呋喃和吡咯的发散合成方法，该方法利用容易获得的均丙基醛和亚胺形成。该反应的区域化学结果取决于底物末端炔烃上的取代基。因此，在炔烃部分具有烷基和芳基取代基的底物通过迁移性环异构化反应产生2,3,5-取代的呋喃和吡咯。然而，它们的硅类似物能够经历双迁移过程，从而导致2,3,4-取代的杂环。
• Indium‐Catalysed Transfer Hydrogenation for the Reductive Cyclisation of 2‐Alkynyl Enones towards Trisubstituted Furans
  作者：Luomo Li、Sascha Kail、Sebastian M. Weber、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/anie.202109266

  日期：2021.10.25

  Indium tribromide catalysed the transfer hydrogenation from dihydroaromatic compounds, such as the commercially available γ-terpinene, to enones, which resulted in the cyclisation to trisubstituted furan derivatives. The reaction was initiated by a Michael addition of a hydride nucleophile to the enone subunit followed by a Lewis-acid-assisted cyclisation and the formation of a furan–indium intermediate

  三溴化铟催化从二氢芳香族化合物（例如市售的γ-萜品烯）到烯酮的转移氢化，从而环化为三取代的呋喃衍生物。该反应是通过将氢化物亲核试剂迈克尔加成到烯酮亚基上引发的，然后进行路易斯酸辅助环化并形成呋喃-铟中间体和衍生自二氢芳族起始材料的Wheland中间体。该产物是通过 Wheland 配合物质子化形成的，并取代了三溴化铟取代基。此外，二氢芳香族 HD 替代物的位点特异性氘标记导致了产物的位点特异性标记，并通过 H-D 加扰提供了对反应机制的有用见解。
• Borane/Gold(I)‐Catalyzed C−H Functionalization Reactions and Cycloaddition Reactions of Amines and α‐Alkynylenones
  作者：Jun‐Jie Tian、Wei Sun、Rui‐Rui Li、Gui‐Xiu Tian、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.202208427

  日期：2022.8.26

  generated in situ from α-alkynylenones and gold catalysts were successfully used for borane-catalyzed amine C−H functionalization reactions, giving amine derivatives bearing a furan ring. The reactions took place either via an α-furylation pathway or via a [3+2] cycloaddition pathway, depending on the alkyl groups attached to the amine.

  由 α-亚炔酮和金催化剂原位生成的金-呋喃基 1,3-偶极子成功地用于硼烷催化的胺 C-H 官能化反应，得到带有呋喃环的胺衍生物。该反应通过α-呋喃化途径或通过[3+2]环加成途径发生，这取决于与胺连接的烷基。
• Drewes, Siegfried E.; Hogan, Craig J., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 11-12, p. 2101 - 2108
  作者：Drewes, Siegfried E.、Hogan, Craig J.

  DOI：——

  日期：——
• DREWES, SIEGFRIED E.;HOGAN, CRAIG J., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N1-12, C. 2101-2107
  作者：DREWES, SIEGFRIED E.、HOGAN, CRAIG J.

  DOI：——

  日期：——