2-(tert-butyl) 4'-ethyl 6-bromo-[1,1'-biphenyl]-2,4'-dicarboxylate | 1644191-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyl) 4'-ethyl 6-bromo-[1,1'-biphenyl]-2,4'-dicarboxylate
• CAS: 1644191-47-8
• 化学式: C₂₀H₂₁BrO₄
• 分子量: 405.288
• InChiKey: WSCVJZSZVWHWOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(三甲基硅基)溴甲烷 、 2-(tert-butyl) 4'-ethyl 6-bromo-[1,1'-biphenyl]-2,4'-dicarboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 magnesium 、 lithium chloride 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以47%的产率得到2-(tert-butyl) 4'-ethyl 6-(bis(trimethylsilyl)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2,4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基甲硅烷基）甲基取代的芳基衍生物的制备和区域选择性金属化

  摘要：

  使用Kumada-Corriu交叉偶联反应制备了一系列双（三甲基甲硅烷基）甲基取代的芳基衍生物。带有该庞大甲硅烷基的双（三甲基甲硅烷基）甲基取代的芳基衍生物的区域选择性金属化可以生成官能化的芳族化合物。已经证明了在存在或不存在双（三甲基甲硅烷基）甲基的情况下的区域选择性开关。此外，该甲硅烷基被转化为甲酰基或苯乙烯基，从而扩大了这种双（三甲基甲硅烷基）甲基取代的芳烃的应用范围。

  DOI：

  10.1002/chem.201402531
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯甲酸乙酯 、 3-溴苯甲酸叔丁酯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 zinc(II) chloride 、 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以61%的产率得到2-(tert-butyl) 4'-ethyl 6-bromo-[1,1'-biphenyl]-2,4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基甲硅烷基）甲基取代的芳基衍生物的制备和区域选择性金属化

  摘要：

  使用Kumada-Corriu交叉偶联反应制备了一系列双（三甲基甲硅烷基）甲基取代的芳基衍生物。带有该庞大甲硅烷基的双（三甲基甲硅烷基）甲基取代的芳基衍生物的区域选择性金属化可以生成官能化的芳族化合物。已经证明了在存在或不存在双（三甲基甲硅烷基）甲基的情况下的区域选择性开关。此外，该甲硅烷基被转化为甲酰基或苯乙烯基，从而扩大了这种双（三甲基甲硅烷基）甲基取代的芳烃的应用范围。

  DOI：

  10.1002/chem.201402531