6,6-dimethyltetrahydropyrrolizin-3-one | 126265-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 6,6-dimethyltetrahydropyrrolizin-3-one
• 英文别名: (8S)-6,6-dimethyl-2,5,7,8-tetrahydro-1H-pyrrolizin-3-one
• CAS: 126265-72-3
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: HQMDRUSNEQJBMY-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸乙酯 在 四丁基溴化铵 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6,6-dimethyltetrahydropyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of pyrrolizidinones by radical cyclization of N-allylic pyroglutamates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99247-5

文献信息

• Asymmetric synthesis of pyrrolizidinones by radical cyclization of N-allylic pyroglutamates
  作者：Paul F. Keusenkothen、Michael B. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99247-5

  日期：1989.1
• KEUSENKOTHEN, PAUL F.;SMITH, MICHAEL B., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 3369-3372
  作者：KEUSENKOTHEN, PAUL F.、SMITH, MICHAEL B.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric radical cyclizations: the synthesis of 6-Alkyl Pyrrolizidin-2-ones
  作者：Paul F. Keusenkothen、Michael B. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92242-2

  日期：1992.4

  This work describes the use of ethyl (5S)-carboethoxy-2-pyrrolidinone (ethyl pyroglutamate) as a chiral starting material for use in radical cyclization reactions. Pyroglutamate is converted to a 5-iodomethyl-N-allylic-2-pyrrolidinone that undergoes radical cyclization under mild conditions. The products are 6-substituted pyrrolizidinone derivatives, produced with high diastereoselectivity.