3-bromo-2-iodo-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole | 145662-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-iodo-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-Bromo-2-iodo-1-(phenylsulfonyl)indole；1-benzenesulfonyl-3-bromo-2-iodoindole；1h-Indole,3-bromo-2-iodo-1-(phenylsulfonyl)-；1-(benzenesulfonyl)-3-bromo-2-iodoindole
• CAS: 145662-44-8
• 化学式: C₁₄H₉BrINO₂S
• 分子量: 462.105
• InChiKey: WAUBGCZHEBTPDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.8±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-iodo-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photochromic properties of a dithiazolylindole

  摘要：

  A novel photochromic 2,3-dithiazolylindole has been synthesized and its photochromic properties was elucidated. This compound showed reversible photochromism both in solution and in a crystal with no spontaneous bleaching under dark conditions. The photocyclization quantum yield of the dithiazolylindole was as high as 83% in hexane, suggesting the photoreactive conformation was stabilized through intramolecular interactions. X-ray crystal structure analysis revealed that the dithiazolylindole adopted the photoreactive conformation with quasi-C-2 symmetry around the hexatriene moiety in the crystalline state. This conformation was assisted by presumed intramolecular CH/N hydrogen bonding between the central N-methylindole and the side-chain thiazolyl units in combination with steric interactions between methyl groups at the reactive center carbons. The suggestion of intramolecular hydrogen bonding in solution was also supported by a H-1 NMR variable temperature study. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.05.027
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-(1-苯磺酰)吲哚 在 lithium diisopropyl amide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到3-bromo-2-iodo-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  以戊烯为中心的多环融合系统的合成

  摘要：

  通过钯催化的均偶联反应合成了以戊烯为中心的新型多环24π电子体系IB1。通过X射线衍射和理论方法研究了其几何结构。通过电化学实验和DFT方法研究了IB1的HOMO水平。在IB1分子显示出强电给予性并且可以形成电荷转移络合物具有电受体TCNQ，说明有机电子学领域引人入胜的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol200213h

文献信息

• Bis-Suzuki reactions of 2,3-dihaloindoles. A convenient synthesis of 2,3-diarylindoles
  作者：Yanbing Liu、Gordon W Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01564-1

  日期：2000.11

  A convenient, one-pot synthesis of 2,3-diarylindoles 4 is described via a bis-Suzuki palladium-catalyzed cross coupling of 2,3-dihalo-1-(phenylsulfonyl)indoles 1 with arylboronic acids 2, followed by cleavage of the N-protecting group to give 4. The anti-inflammatory drug indoxole (4c) is prepared in high yield.

  的2,3-diarylindoles一种方便，一锅法合成4经由2,3-二卤代-1-（苯基磺酰基）双-铃木钯-催化的交叉偶联吲哚描述1与芳基硼酸2，随后的裂解N-保护基给出4。以高收率制备抗炎药吲哚酚（4c）。
• Nishiura, Mitsuko; Ueda, Ikuko; Yamamura, Kimiaki, Heterocycles, 2007, vol. 74, # C, p. 951 - 960
  作者：Nishiura, Mitsuko、Ueda, Ikuko、Yamamura, Kimiaki

  DOI：——

  日期：——
• Gribble, Gordon W.; Allison, Brett D.; Conway, Samuel C., Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 6, p. 649 - 654
  作者：Gribble, Gordon W.、Allison, Brett D.、Conway, Samuel C.、Saulnier, Mark G.

  DOI：——

  日期：——