1-phenylethylphosphonic dichloride | 20615-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylethylphosphonic dichloride
• 英文别名: 1-Phenyl-aethanphosphonsaeure-dichlorid；1-Dichlorophosphorylethylbenzene
• CAS: 20615-08-1
• 化学式: C₈H₉Cl₂OP
• 分子量: 223.039
• InChiKey: UVTMSEQVRLULBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylethylphosphonic dichloride 、 苯胺 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到N-phenyl-P-(1-phenylethyl)phosphonamidic chloride
  参考文献：
  名称：

  立体定向性在的重排反应Ñ -phosphinoyl- ö -sulfonylhydroxylamine用甲胺和叔丁基胺：在磷作为初步形成一个phosphonamidic磺酸混合酸酐的证据配置的保持

  摘要：

  所述的反应Ñ -phosphinoyl- Ô（PH）（O）-sulfonylhydroxylamine PhMeCH P NHOMs 10与RNH 2（R = Me或卜吨）导致从磷的苯基的迁移到氮这导致重排产物PhMeCHP（ O）（NHPh）NHR。使用富含一种非对映异构体（80:20）或另一种（3:97）的10种样品，与纯净RNH 2的反应具有高度立体特异性，从而排除了游离的偏亚膦酸酯中间体的可能性。对于MeNH 2反应中，从底物和产物的X射线晶体结构推断出其相对构型，显示出立体特异性的感觉，即保留了磷的构型。为卜牛逼NH 2反应，间接证据导致了同样的结论。构型的保留被认为是由于最初的碱基诱导的重排导致了膦酰胺磺酸混合酸酐PhMeCHP（O）（NHPh）OMs的转变，而磷的构型却发生了反转。然后用RNH 2进行亲核取代，得到所观察到的产物。亲核取代可具有缔合的S N2（P）机理（磷的构

  DOI：

  10.1039/p19940003261
• 作为产物：
  描述：

  1-苯乙基膦酸二乙酯 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-phenylethylphosphonic dichloride
  参考文献：
  名称：

  立体定向性在的重排反应Ñ -phosphinoyl- ö -sulfonylhydroxylamine用甲胺和叔丁基胺：在磷作为初步形成一个phosphonamidic磺酸混合酸酐的证据配置的保持

  摘要：

  所述的反应Ñ -phosphinoyl- Ô（PH）（O）-sulfonylhydroxylamine PhMeCH P NHOMs 10与RNH 2（R = Me或卜吨）导致从磷的苯基的迁移到氮这导致重排产物PhMeCHP（ O）（NHPh）NHR。使用富含一种非对映异构体（80:20）或另一种（3:97）的10种样品，与纯净RNH 2的反应具有高度立体特异性，从而排除了游离的偏亚膦酸酯中间体的可能性。对于MeNH 2反应中，从底物和产物的X射线晶体结构推断出其相对构型，显示出立体特异性的感觉，即保留了磷的构型。为卜牛逼NH 2反应，间接证据导致了同样的结论。构型的保留被认为是由于最初的碱基诱导的重排导致了膦酰胺磺酸混合酸酐PhMeCHP（O）（NHPh）OMs的转变，而磷的构型却发生了反转。然后用RNH 2进行亲核取代，得到所观察到的产物。亲核取代可具有缔合的S N2（P）机理（磷的构

  DOI：

  10.1039/p19940003261

文献信息

• Cyclic organophosphorus compounds. Part XI. Stereoisomeric aralkyl phosphonates of the 1,3,2-dioxaphosphorinan series
  作者：R. S. Edmundson、E. W. Mitchell

  DOI：10.1039/j39700000752

  日期：——

  New, configurationally isomeric phosphonates of the 5,5-disubstituted 2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan series have been prepared. Variable-temperature studies and ABX analyses of the 1H n.m.r. spectra suggest that they are conformationally mobile systems.

  已经制备了5，5-二取代的2-氧代-1，3，2-二氧杂磷酰亚氨基系列的新的构型异构的膦酸酯。1 H nmr光谱的可变温度研究和ABX分析表明，它们是构象上可移动的系统。
• Cyclic organophosphorus compounds. Part VIII. Conformation in the 1,3,2-dioxaphosph(V)orinan series. Proton magnetic resonance assignments to gem-5,5-dimethyl groups, and conformation at phosphorus
  作者：R. S. Edmundson、E. W. Mitchell

  DOI：10.1039/j39680002091

  日期：——

  gem-dimethyl groups in 5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosph(V) orinans are reported for solutions in deuteriochloroform and benzene. Strong coupling between axial 4(6)-protons and the axial 5-methyl group is evident, and decoupling experiments further suggest that 5JPH is negligible or at least non-specific. For chloroform solutions of aralkyl phosphonates preferential shielding of the axial methyl group suggests

  据报道，在氘代氯仿和苯中的溶液中，5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂磷（Ⅴ）中的宝石-二甲基基团发生了化学位移。轴向4（6）-质子与轴向5-甲基之间的强耦合是显而易见的，去耦实验进一步表明5 J PH可以忽略不计或至少是非特异性的。对于芳烷基膦酸酯的氯仿溶液，轴向甲基的优先屏蔽表明，芳烷基和磷酰基键分别位于赤道和轴向位置。
• Harger Martin J. P., Sreedharan-Menon Ramesh, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 22, S 3261-3267
  作者：Harger Martin J. P., Sreedharan-Menon Ramesh

  DOI：——

  日期：——