5-(isopropylamino)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol | 750608-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(isopropylamino)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
• 英文别名: 2-isopropylamino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole；5-[(Propan-2-yl)amino]-1,3,4-thiadiazole-2-thiol；5-(propan-2-ylamino)-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 750608-54-9
• 化学式: C₅H₉N₃S₂
• mdl: MFCD06335206
• 分子量: 175.279
• InChiKey: MYJGHPKZGZWYOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(isopropylamino)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol 、 2-氯-n-(5-三氟甲基-[1,3,4]噻二唑-2-基)-乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到2-((5-(isopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)-N-(5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌剂的一系列新噻二唑衍生物的合成和表征

  摘要：

  摘要 癌症是世界上最常见的死亡原因之一。尽管在医疗保健系统和研究中心对抗癌症很重要，但正常组织的毒性和抗癌药物的低效率是化疗的主要问题。如今，许多医学研究项目的目标是发现新的更安全、更有效的抗癌药物。1,3,4-噻二唑化合物具有广泛的生物活性，包括抗癌活性，是药物化学中的重要片段。本研究的目的是确定新合成的 1,3,4-噻二唑化合物作为化学治疗剂的能力。使用1H-NMR、13C-NMR和质谱法阐明所得化合物的结构。

  DOI：

  10.1515/hc-2020-0002
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 4-异丙基-3-氨基硫脲 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(isopropylamino)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3,4-噻二唑化合物作为潜在的 MAO-A 抑制剂——设计、合成、生物学评价和分子建模

  摘要：

  单胺氧化酶 (MAO) 是治疗神经系统疾病的重要药物靶点。在此，我们设计并合成了一系列新型 1,3,4-噻二唑衍生物，这些衍生物具有各种烷基/芳胺部分作为 MAO 抑制剂。所有化合物对h MAO-A 的选择性均高于h MAO-B。大多数化合物的半数最大抑制浓度（IC 50）值低于常用药物吗氯贝胺（IC 50 = 4.664 μM），化合物6b被证明是最有效的化合物（IC 50 = 0.060 μM）。此外，可以看出化合物6b显示出与 clorgyline 相似的抑制特性（IC 50= 0.048 微米）。发现抑制谱对于具有 MAO-A 选择性的化合物6b是可逆的和竞争性的。分子模型研究有助于理解化合物6b和 MAO-A 之间的相互作用模式。此外，预计该化合物具有良好的药代动力学特征和高 BBB 渗透性。因此，此类化合物对开发新的 MAO 抑制剂具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/d0md00150c

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of Novel 2H-Benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one Derivatives as New Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Sazan Haji Ali、Derya Osmaniye、Begüm Nurpelin Sağlık、Serkan Levent、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.3390/molecules27072121

  日期：——

  Alzheimer’s disease (AD) is a slowly progressive neurodegenerative disease that causes dementia in people aged 65 and over. In the present study, a series of thiadiazole hybrid compounds with benzothiazine derivatives as acetylcholinesterase inhibitors were developed and evaluated for their biological activity. The AChE and BChE inhibition potentials of all compounds were evaluated by using the in

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种缓慢进展的神经退行性疾病，可导致 65 岁及以上人群痴呆。在本研究中，开发了一系列具有苯并噻嗪衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的噻二唑杂化化合物，并对其生物活性进行了评估。所有化合物的 AChE 和 BChE 抑制潜力通过使用体外 Ellman 方法进行评估。生物学评价表明化合物3i和3j对AChE具有显着的抑制活性。化合物3i和3j对 AChE 的IC 50值分别为 0.027 µM 和 0.025 µM。参考药物多奈哌齐（IC 50= 0.021 µM) 也显示出对 AChE 的显着抑制作用。进一步的对接模拟还显示，这些化合物（3i和3j）与酶的活性位点相互作用，类似于多奈哌齐。抗氧化研究表明，化合物3i和3j表现出更强的抗氧化作用。一项体外血脑屏障通透性研究表明，化合物3i和3j是有希望的抗 AD 化合物。化合物3i和3j的细胞毒性研究显示对 NIH/3T3