2-{2,4,6-tris[bis(trimethylsilyl)methyl]phenyl}-2-bromo-1,2-dihydro-2-silanaphthalene | 193696-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-{2,4,6-tris[bis(trimethylsilyl)methyl]phenyl}-2-bromo-1,2-dihydro-2-silanaphthalene
• 英文别名: [[3,5-bis[bis(trimethylsilyl)methyl]-2-(2-bromo-1H-2-benzosilin-2-yl)phenyl]-trimethylsilylmethyl]-trimethylsilane
• CAS: 193696-97-8
• 化学式: C₃₆H₆₇BrSi₇
• 分子量: 776.43
• InChiKey: RTPQLRATKGHXDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2,4,6-tris[bis(trimethylsilyl)methyl]phenyl}-2-bromo-1,2-dihydro-2-silanaphthalene 在 叔丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-{2,4,6-trids[bis(trimethylsilyl)methyl]phenyl}-2-silanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  稳定的2-硅烷萘的合成及其芳香性

  摘要：

  利用极其庞大且有效的空间保护基团 2,4,6-三[双（三甲基甲硅烷基）甲基]，合成了稳定的中性硅杂芳族化合物 2-硅烷萘（1a；R = Tbt，1b；R = Bbt）苯基(Tbt)和2,6-双[双(三甲基甲硅烷基)甲基]-4-[三(三甲基甲硅烷基)甲基]苯基(Bbt)。2-Silanaphthalenes 1a,b 被分离为无色结晶化合物，Tbt 取代的 1a 的结构通过 X 射线晶体学分析确定。1 的硅烷萘环的所有 1H、13C 和 29Si NMR 信号与计算结果非常一致；观察到表明芳构化的下场位移 1H 信号。分离 σ 和 π 贡献的精细 NICS（与核无关的化学位移）计算揭示了 2-硅烷萘的两个环中存在相对较大的环电流效应。通过新型异构化方法计算的 1-、2- 和 9- 硅烷萘的芳族稳定能 (ASE) 与萘几乎相同...

  DOI：

  10.1021/ja992024f
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dichlor-2-sila-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 131.0h， 生成 2-{2,4,6-tris[bis(trimethylsilyl)methyl]phenyl}-2-bromo-1,2-dihydro-2-silanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  稳定的2-硅烷萘的合成及其芳香性

  摘要：

  利用极其庞大且有效的空间保护基团 2,4,6-三[双（三甲基甲硅烷基）甲基]，合成了稳定的中性硅杂芳族化合物 2-硅烷萘（1a；R = Tbt，1b；R = Bbt）苯基(Tbt)和2,6-双[双(三甲基甲硅烷基)甲基]-4-[三(三甲基甲硅烷基)甲基]苯基(Bbt)。2-Silanaphthalenes 1a,b 被分离为无色结晶化合物，Tbt 取代的 1a 的结构通过 X 射线晶体学分析确定。1 的硅烷萘环的所有 1H、13C 和 29Si NMR 信号与计算结果非常一致；观察到表明芳构化的下场位移 1H 信号。分离 σ 和 π 贡献的精细 NICS（与核无关的化学位移）计算揭示了 2-硅烷萘的两个环中存在相对较大的环电流效应。通过新型异构化方法计算的 1-、2- 和 9- 硅烷萘的芳族稳定能 (ASE) 与萘几乎相同...

  DOI：

  10.1021/ja992024f

文献信息

• Syntheses, Structures, and Reactivities of Novel Silacyclic Systems: the First Stable Silabenzene and Silacyclopropabenzene
  作者：Norihiro Tokitoh

  DOI：10.1080/10426500108546528

  日期：2001.1.1

  silabenzene and silacyclopropabenzenes were synthesized by taking advantage of an efficient steric protection group, 2,4,6-tris[bis(trimethylsilyl)methyl]phenyl (Tbt). The molecular geometries of these novel conjugated ring systems containing a silicon atom were definitively determined by X-ray crystallographic analysis. Their spectral data such as 1H, 13C, and 29Si NMR, FT-Raman, and UV-vis spectra and

  通过利用有效的空间保护基团 2,4,6-三[双（三甲基甲硅烷基）甲基]苯基（Tbt）合成了第一个稳定的硅杂苯和硅杂环丙苯。这些含有硅原子的新型共轭环系统的分子几何形状由 X 射线晶体学分析确定。它们的光谱数据，如 1H、13C 和 29Si NMR、FT-Raman 和 UV-vis 光谱以及理论计算揭示了它们的独特性质。
• A Stable Neutral Silaaromatic Compound, 2-{2,4,6-Tris[bis(trimethylsilyl)methyl]phenyl}- 2-silanaphthalene
  作者：Norihiro Tokitoh、Keiji Wakita、Renji Okazaki、Shigeru Nagase、Paul von Ragué Schleyer、Haijun Jiao

  DOI：10.1021/ja9710924

  日期：1997.7.1