5-bromo-1,3-dimethylbarbituric acid | 98198-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-1,3-dimethylbarbituric acid
• 英文别名: 5-bromo-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 98198-51-7
• 化学式: C₆H₇BrN₂O₃
• 分子量: 235.037
• InChiKey: CLKCSUXPPSBONN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1,3-dimethylbarbituric acid 、 triethylammonium 5-[(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)(methylthio)methyl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6-trionate 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到5,6-dihydro-1,3-dimethyl-5,6-di[1',3'-dimethyl-2',4',6'-trioxopyrimidin(5',5')yl]furo[2,3-d]uracil
  参考文献：
  名称：

  Al-Sheikh, Ahmad; Sweidan, Kamal; Sweileh, Bassam, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2008, vol. 63, # 8, p. 1020 - 1022

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 在 盐酸 、 双氧水 、 potassium bromide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-bromo-1,3-dimethylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  通过涉及邻羟基 α-氨基砜的 DMAP 介导的串联环化反应合成苯并呋喃衍生物。

  摘要：

  开发了一种有效的级联环化策略，以2-溴-1,3-茚满二酮、5-溴-1,3-二甲基巴比妥酸和邻羟基α-氨基砜为底物合成氨基苯并呋喃螺茚满酮和螺巴比妥酸衍生物。在优化的反应条件下，高效率地得到了相应的产物，各衍生物的收率分别超过95%和85%。该协议展示了卓越的底物多功能性和强大的可扩展性（可达克级），为 3-氨基苯并呋喃衍生物的合成建立了稳定的平台。成功的合成为进一步的生物学评估铺平了道路，对科学研究具有潜在的影响。

  DOI：

  10.3390/molecules29163725

文献信息

• 含有多个螺碳的螺-环丙基对二烯酮类化合物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN108440491A

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种含有多个螺碳的螺‑环丙基对二烯酮类化合物及其制备方法，该含有多个螺碳的螺‑环丙基对二烯酮类化合物具有多元螺环结构，所述多元螺环结构是通过环丙基三元环上的两个碳分别与两个不同的碳环或杂环以共用螺碳的方式连接而成，其中一个碳环是对二烯酮六元碳环，另一个是含有Linker的环状1,3‑二羰基结构，制备方法如下：在保护气的气氛中，将对亚甲基苯醌类化合物、环状溴代‑1,3‑二羰基化合物、碱溶解在有机溶剂中，在一定温度下搅拌反应，浓缩、柱层析分离，制得含有多个螺碳的多元螺‑环丙基对二烯酮类化合物。该方法在三元环张力比较大且不稳定的情况下，成功的构建了空间结构拥挤的新型多元螺环结构。
• Synthesis of Phosphorus, Arsenic and Antimony Ylides Containing the 1,3- Dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione Fragments
  作者：Kamal Sweidan、Ahmed Al-Sheikh、Bassam Sweileh、Mahmoud Sunjuk、Norbert Kuhn

  DOI：10.2174/157017809787003106

  日期：2009.1.1

  The ylides Ph3E-C6H6N2O3 (7, E = P (a), As (b), Sb (c)) have been prepared through the reaction of Ph3E and 5- bromo-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione (5-bromo-1,3-dimethylbarbituric acid) 6 in the presence of triethylamine. Their characterisation was performed by nuclear magnetic resonance (NMR), mass spectrometry (MS) and elemental analysis.

  Ph3E 和 5-溴-1,3-二甲基-2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮（5-溴-1,3-二甲基巴比妥酸）6 在三乙胺存在下发生反应，制备出了 Ph3E-C6H6N2O3 （7，E = P (a)、As (b)、Sb (c)）酰化物。通过核磁共振（NMR）、质谱（MS）和元素分析对它们进行了表征。
• Understanding the Formation of 5-(Diethylammoniothio)-1,3-dimethylbarbituric Acid: Crystal Structure and DFT Studies
  作者：Kamal Sweidan、Mansour H. Almatarneh、Murad A. AlDamen、Monther Khanfar、Reema A. Omeir、Caecilia Maichle Mössmer、Manfred Steimann

  DOI：10.1007/s10870-020-00846-1

  日期：2021.6

  5-(Diethylammoniothio)-1,3-dimethylbarbituric acid (8) was obtained in good yield from the reaction of 5-bromo-1,3-dimethylbarbituric acid (5) and 1,3-diethylthiourea. The obtained product has been characterized using different techniques including single-crystal X-ray diffraction, FTIR, MS and NMR spectroscopy. For this reaction, a detailed computational study of the reaction steps has been performed using density functional theory (DFT). Both thermodynamic and kinetic parameters were calculated. Step B is the most favorable reaction with an activation energy of 33 kJ mol−1 using the solvation model that based on the solvent model density (SMD) calculated at B3LYP/6-31G(d). The rate-determining step of the most plausible mechanism involves the formation of C-S bond via proton transfer to oxygen (intramolecular attraction) with an activation barrier of 33 kJ mol-1 using the solvation model that based on density (SMD) solvent model calculated at B3LYP/6-31G(d).

  5-(Diethylammoniothio)-1,3-dimethylbarbituric acid (8) 是由 5-bromo-1,3-dimethylbarbituric acid (5) 和 1,3-diethylthiourea 反应得到的，收率很高。所得到的产物采用了不同的技术进行表征，包括单晶 X 射线衍射、傅立叶变换红外光谱、质谱和核磁共振光谱。针对该反应，我们使用密度泛函理论（DFT）对反应步骤进行了详细的计算研究。计算了热力学和动力学参数。步骤 B 是最有利的反应，其活化能为 33 kJ mol-1，使用的溶解模型是基于 B3LYP/6-31G(d) 计算的溶剂模型密度 (SMD)。最合理机理的速率决定步骤涉及通过质子转移到氧（分子内吸引）形成 C-S 键，使用基于 B3LYP/6-31G(d)计算的密度（SMD）溶剂模型的溶解模型，活化势垒为 33 kJ mol-1。
• Studies on the Smiles Rearrangement. XIV. Novel Reactions of 1, 3-Dimethyl-5-nitro-6-chlorouracil with 2-Aminothiophenol
  作者：YOSHIFUMI MAKI、TOKIYUKI HIRAMITSU、MIKIO SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.22.1265

  日期：——

  The reaction of 1, 3-dimethyl-5-nitro-6-chlorouracil with 2-aminothiophenol in benzene containing an excess of triethylamine gave 1, 3-dimethyl-10H-pyrimido (5, 4-b) (1, 4) benzothiazine-2, 4 (1H, 3H) dione quantitatively via the Smiles rearrangement. The reaction in acetic acid, however, resulted in the formation of 2-methyl-4-nitropyrimido (4, 3-b) benzothiazoline-1, 3 (2H, 10H)-dione in 78% yield, involving an unusual uracil-ring cleavage which appears to occur in a benzothiazoline intermediate in the course of the acid-catalized Smiles rearrangement.

  1, 3-二甲基-5-硝基-6-氯尿嘧啶与2-氨基苯硫酚在含有过量三乙胺的苯中反应，得到1, 3-二甲基-10H-嘧啶基(5, 4-b) (1, 4)苯并噻嗪-2, 4 (1H, 3H) 二酮通过 Smiles 重排定量。然而，在乙酸中的反应导致形成 2-甲基-4-硝基嘧啶基 (4, 3-b) 苯并噻唑啉-1, 3 (2H, 10H)-二酮，产率为 78%，其中涉及不寻常的尿嘧啶环在酸催化的 Smiles 重排过程中，苯并噻唑啉中间体似乎发生了裂解。
• Zade, Mangesh N.; Katiya, Manish M.; Sontakke, Madhuri M., Journal of the Indian Chemical Society, 2018, vol. 95, # 5, p. 553 - 558
  作者：Zade, Mangesh N.、Katiya, Manish M.、Sontakke, Madhuri M.、Dhonde, Madhukar G.、Berad, Baliram N.、Thakare, Vijay J.、Bhaskar, Chandrakant S.

  DOI：——

  日期：——