6-(3,5-dibromophenyl)-2,2'-bipyridine | 1386933-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(3,5-dibromophenyl)-2,2'-bipyridine
• CAS: 1386933-29-4
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂N₂
• 分子量: 390.077
• InChiKey: NZHZAGASLBOXDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,5-dibromophenyl)-2,2'-bipyridine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 1,3-bis(2,2';6',2"-terpyridin-6-yl)-5-(2,2'-bipyridin-6-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Benzene substituted with bipyridine and terpyridine as electron-transporting materials for organic light-emitting devices

  摘要：

  基于同时具有联吡啶和特吡啶的三取代苯（1,3-双吡啶基-5-特吡啶基苯（BBTB）和 1-双吡啶基-3,5-isterpyridylbenzene（BTBB）），开发了用于有机发光器件（OLED）的新型电子传输材料。BBTB 和 BTBB 的玻璃转化温度分别为 93 ℃ 和 108 ℃，而 BTBB 则完全无定形，没有熔点。BTBB 的电子迁移率超过 10-4 cm2 V-1 s-1 的数量级，而 BBTB 的电子迁移率非常高，在约 500 kV cm-2 的电场下达到 10-3 cm2 V-1 s-1。这些高迁移率有助于低电压运行。例如，在使用 BTBB 的传统铝基三喹啉醇（Alq）荧光 OLED 中，电压为 3.0 V 和 4.5 V 时的电流密度分别为 3.5 mA cm-2 和 100 mA cm-2。此外，BBTB（6.33 eV）和 BTBB（6.50 eV）的电离电位足以将空穴限制在共同的发射层中。

  DOI：

  10.1039/c2jm16274a
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2,2'-联吡啶 、 3,5-二溴苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 6-(3,5-dibromophenyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Benzene substituted with bipyridine and terpyridine as electron-transporting materials for organic light-emitting devices

  摘要：

  基于同时具有联吡啶和特吡啶的三取代苯（1,3-双吡啶基-5-特吡啶基苯（BBTB）和 1-双吡啶基-3,5-isterpyridylbenzene（BTBB）），开发了用于有机发光器件（OLED）的新型电子传输材料。BBTB 和 BTBB 的玻璃转化温度分别为 93 ℃ 和 108 ℃，而 BTBB 则完全无定形，没有熔点。BTBB 的电子迁移率超过 10-4 cm2 V-1 s-1 的数量级，而 BBTB 的电子迁移率非常高，在约 500 kV cm-2 的电场下达到 10-3 cm2 V-1 s-1。这些高迁移率有助于低电压运行。例如，在使用 BTBB 的传统铝基三喹啉醇（Alq）荧光 OLED 中，电压为 3.0 V 和 4.5 V 时的电流密度分别为 3.5 mA cm-2 和 100 mA cm-2。此外，BBTB（6.33 eV）和 BTBB（6.50 eV）的电离电位足以将空穴限制在共同的发射层中。

  DOI：

  10.1039/c2jm16274a