4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-3-(2-naphthalenylmethylene)- | 84289-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-3-(2-naphthalenylmethylene)-
• 英文别名: 3-(naphthalen-2-ylmethylidene)chromen-4-one
• CAS: 84289-39-4
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: CORKPNFXEOGKHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-3-(2-naphthalenylmethylene)- 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 C₄₆H₆₆FeNO₂P 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(3R,4R)-3-(naphthalen-2-ylmethyl)chroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Ir/f-Ampha配合物催化烯酮的不对称顺序氢化：获得具有两个连续手性中心的手性醇的一般途径

  摘要：

  通过使用铱/f-Ampha 配合物作为催化剂，开发了一种通用且高效的 α,β-不饱和酮的不对称顺序氢化方法，以高收率提供具有两个连续立体中心的相应手性醇，并具有优异的非对映和对映选择性（高达 99% 的产率，>20 : 1 dr 和 >99% ee）。对照实验表明，烯酮的 C C 和 C O 键依次氢化，最终的立体选择性由酮的动态动力学拆分决定。此外，DFT 计算表明，外球途径参与了 C C 和 C的减少。O 烯酮键。该方法的合成效用通过克级反应和极低催化剂负载量 (S/C = 20 000) 和获得抗哮喘药物 CP-199,330 的关键手性中间体的简明合成路线得到证明。

  DOI：

  10.1039/d1sc05963g
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 、 2-萘甲醛 在 哌啶 作用下， 反应 1.0h， 以68.5%的产率得到4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-3-(2-naphthalenylmethylene)-
  参考文献：
  名称：

  Levai; Szabo, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 1, p. 56 - 57

  摘要：

  DOI：