(S)-3-{(2R,13R)-13-[(2R,5R)-5-((2S,5R,6S)-6-Decyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-2,13-dihydroxy-tridecyl}-5-methyl-5H-furan-2-one | 253677-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-{(2R,13R)-13-[(2R,5R)-5-((2S,5R,6S)-6-Decyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-2,13-dihydroxy-tridecyl}-5-methyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: (2S)-4-[(2R,13R)-13-[(2R,5R)-5-[(2S,5R,6S)-6-decyl-5-hydroxyoxan-2-yl]oxolan-2-yl]-2,13-dihydroxytridecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 253677-85-9
• 化学式: C₃₇H₆₆O₇
• 分子量: 622.927
• InChiKey: MAHVNJPZHYFHHE-IMEDPYHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (S)-3-{(2R,13R)-13-[(2R,5R)-5-((2S,5R,6S)-6-Decyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-2,13-dihydroxy-tridecyl}-5-methyl-5H-furan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氘代吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2S,3R,6S)-2-decyl-6-[(2R,5R)-5-[(1R,12R)-13-[(2S)-2-methyl-5-oxo-2H-furan-4-yl]-1,12-bis[[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxy]tridecyl]oxolan-2-yl]oxan-3-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Jimenezin, a Novel Annonaceous Acetogenin from the Seeds of Rollinia mucosa Containing Adjacent Tetrahydrofuran−Tetrahydropyran Ring Systems^,1

  摘要：

  A new cytotoxic acetogenin, jimenezin (1), containing a hydroxylated tetrahydropyran ring along with an adjacent tetrahydrofuran ring and representing a novel carbon skeleton, was isolated from the seeds of Rollinia mucosa. The structure was elucidated by means of chemical and spectral methods including MS and NMR measurements. Compound 1 exhibited potent cytotoxic activity against six human solid tumor cell lines.

  DOI：

  10.1021/np970510f
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 (S)-3-{(2R,13R)-13-[(2R,5R)-5-((2S,5R,6S)-6-Decyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-2,13-dihydroxy-tridecyl}-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  完全合成了一种新的细胞毒性产黄素，吉美尼嗪，并修改了结构。

  摘要：

  通过使用碳水化合物作为手性结构单元，从而实现了拟议的结构1至2，实现了吉美尼嗪的首次全合成。该合成的关键步骤包括通过THP-THF片段3和16之间的立体选择性缩合来有效构建THP-THF片段3和16。吡喃醛醛5和乙炔衍生物6，以及钯或3或16与末端丁烯内酯4的钯催化偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol991200m