2,2,4 trimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-on | 24165-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,2,4 trimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-on
• 英文别名: (1S,4R,5R)-2,2,4-trimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• CAS: 24165-12-6；37081-56-4；143950-38-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: VMKBHEROPAOHAV-PRJMDXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4 trimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-on 在 samarium diiodide 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,3R,4S,5R)-2,2,4-Trimethyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ol 、 (1S,3S,4S,5R)-2,2,4-Trimethyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Chelation-Controlled Reduction of α-Methylated 8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ones with Samarium Diiodide. Diastereoselective Preparation of Secondary Alcohols

  摘要：

  The title reduction has been effected with high stereocontrol using samarium diiodide in the presence of a proton source. It is concluded that chelation of samarium by the ether oxygen of the substrate directs and facilitates the reduction to equatorial alcohol.

  DOI：

  10.1021/jo970450i
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2,2,4 trimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-on
  参考文献：
  名称：

  不可烯化的6-羟基-2,4-环庚二烯-1-酮的合成

  摘要：

  具有与羰基相邻的季中心的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones 3已用四氯化锆/哌啶转化为6-羟基-2,4-环庚二烯-1-ones 1（1：1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89850-1

文献信息

• Foehlisch, Baldur; Gehrlach, Eberhard; Henle, Gerhard, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, p. 1462 - 1492
  作者：Foehlisch, Baldur、Gehrlach, Eberhard、Henle, Gerhard、Boberlin, Ursula、Herter, Rolf

  DOI：——

  日期：——