(2R,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-1-[(3R)-3-methyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-2-yl]pentan-1-one | 131726-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (2R,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-1-[(3R)-3-methyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-2-yl]pentan-1-one
• CAS: 131726-70-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 311.402
• InChiKey: AMEDOSMTKWXJRD-GYSYKLTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-1-[(3R)-3-methyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-2-yl]pentan-1-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 三甲基铝 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性甲苯2，α-sultam助剂：N-酰基衍生物的不对称烷基化，酰化和醛缩化

  摘要：

  的（连续处理- [R ）- ñ -acylsultams与NHDMS /烷基卤化物或NHDMS /酰氯提供烷基化或酰化产物或。Zn（BH 4）2或NaHB（s Bu）3的非对映选择性还原得到“ syn ”-或“反” -aldol或。将其与BEt 3 / TfOH / EtN（i Pr）2反应，然后加入芳族或脂族醛，得到非对映体纯的“顺式-羟醛” 。无损去除助剂从，，和收益率对映体纯的产品来。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97794-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 diethylboron trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-1-[(3R)-3-methyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-2-yl]pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性甲苯2，α-sultam助剂：N-酰基衍生物的不对称烷基化，酰化和醛缩化

  摘要：

  的（连续处理- [R ）- ñ -acylsultams与NHDMS /烷基卤化物或NHDMS /酰氯提供烷基化或酰化产物或。Zn（BH 4）2或NaHB（s Bu）3的非对映选择性还原得到“ syn ”-或“反” -aldol或。将其与BEt 3 / TfOH / EtN（i Pr）2反应，然后加入芳族或脂族醛，得到非对映体纯的“顺式-羟醛” 。无损去除助剂从，，和收益率对映体纯的产品来。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97794-3

文献信息

• Non-destructive Cleavage ofN-Acylsultams Under Neutral Conditions: Preparation of Enantiomerically, Pure Fmoc-Protected ?-Amino Acids
  作者：Wolfgang Oppolzer、Phillippe Lienard

  DOI：10.1002/hlca.19920750812

  日期：1992.12.16

  Heating diastereoisomerically pure N-acylsultams 3 or 4 with allyl alcohol/Ti(OR)4 efficiently yields sultams 1 or 2 and allyl esters 5. Esters 5 are hydrolyzed under nonbasic conditions in the presence of Wilkinson's catalyst to give enantiomerically and diastereoisomerically pure carboxylic acids 7. A series of [(fluoren-9-yl)methoxy]-carbonyl-(Fmoc)-protected amino acids 14 were thus prepared from

  用烯丙醇/ Ti（OR）4加热非对映异构纯N-酰基磺酰胺3或4，可有效产生阿磺胺1或2和烯丙基酯5。在威尔金森氏催化剂的存在下，在非碱性条件下将酯5水解，得到对映异构和非对映异构纯的羧酸7。因此，由N- [ N '-（Fmoc）氨基]酰基苏丹酰胺12制备了一系列[[芴-9-基）甲氧基]-羰基-（Fmoc）-保护的氨基酸14。
• OPPOLZER, W.;RODRIGUEZ, INES;STARKEMANN, CHRISTIAN;WALTHER, ERIC, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 5019-5022
  作者：OPPOLZER, W.、RODRIGUEZ, INES、STARKEMANN, CHRISTIAN、WALTHER, ERIC

  DOI：——

  日期：——