4-(4-tolylamino)pent-3-en-2-one | 13074-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-tolylamino)pent-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(p-tolylamino)pent-2-en-3-one；4-(p-Toluidino)-3-penten-2-on；4-(4-Methylanilino)-pent-3-en-2-one；(E)-4-(4-methylanilino)pent-3-en-2-one
• CAS: 13074-74-3；56570-34-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: ZQKBPMZILMKBHJ-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  313.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-tolylamino)pent-3-en-2-one 在 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.5h， 生成 3-acetyl-5-amino-2-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  奈尼采斯库反应中的醌亚胺

  摘要：

  研究了涉及醌亚胺的Nenitzescu反应；合成了新的 5-氨基吲哚、5-氨基苯并呋喃和 9-氨基色基吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0024-6
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 、 对甲苯基溴化镁 生成 4-(4-tolylamino)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  WENKERT, ERNEST;HAN, AILI, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 929-937

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,4,9,10-Anthradiquinone as precursor for antitumor compounds
  作者：Lothar Werner Schenck、Krystina Kuna、Walter Frank、Antje Albert、Christian Asche、Uwe Kucklaender

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.01.026

  日期：2006.5

  5-hydroxyindoles were not obtained from this diquinone. It yielded similar reaction products of the Nenitzescu reaction like other quinones activated by two electron-withdrawing groups. Furthermore, these new compounds 8A were found to constitute precursors for the synthesis of azonines. The conversion to dibenzoazonines 13 occurred in an unusual and up to now unknown way consisting of isomerization, ring opening

  在Nenitzescu反应中，将1,4,9,10-蒽醌5与烯胺6反应生成意外的3,3a，6,12-四氢-3a，7-二羟基-2-甲基-6,12-二氧代萘[ 2,3-d]吲哚-1-汽车的羧酸酯化了8A。但是，从该二醌未获得蒽环类的萘缩合的5-羟基吲哚。它产生了Nenitzescu反应的类似反应产物，就像被两个吸电子基团激活的其他醌一样。此外，发现这些新的化合物8A构成合成腺嘌呤的前体。转化为二苯并azonines 13的方式非常罕见，直到现在还不为人所知，包括异构化，开环和重新闭合。2-氯蒽醌19与烯胺6以乙烯基葡糖酰氯反应生成吡咯并蒽醌20。未观察到氯的取代。萘酚缩合的吲哚26是通过未取代的1，4-蒽醌25与烯胺6通过常规的Nenitzescu路线反应而获得的。吲哚26被转化为曼尼希碱，通过中间体邻醌甲基化物的狄尔斯-阿尔德反应进一步与二聚体反应。在NCI面向人类疾病的体外抗癌筛选中，对大多
• Synthesis and anticonvulsant activity of enaminones. 2. Further structure-activity correlations
  作者：K. R. Scott、Ivan O. Edafiogho、Erica L. Richardson、Vida A. Farrar、Jacqueline A. Moore、Elizabeth I. Tietz、Christine N. Hinko、Hyejung Chang、Afif El-Assadi、Jesse M. Nicholson

  DOI：10.1021/jm00066a003

  日期：1993.7

  shown to be safer alternatives, the most notable was methyl 4-[(p-bromophenyl)amino]-6-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-oate, 13. Compound 13 had an ip ED50 of 4 mg/kg in the rat and a TD50 of 269 mg/kg, providing a protective index (TD50/ED50) of > 67. By variation in the ring size, additional aromatic substitutions and the synthesis of acyclic analogs, these newer compounds provide a more definitive insight

  该报告继续对4-[（对氯苯基）氨基] -6-甲基-2-氧代环己基-3-烯-1-酸酯1（ADD 196022）和甲基4-（苄基氨基）进行深入评估-6-甲基-2-氧代环己基-3-烯-1-酸酯，2个，两个有效的抗惊厥性烯胺酮。这些化合物采用杏仁核点燃模型进行评估。1和2都没有针对杏仁核点燃的癫痫发作的活性，进一步支持了角膜点燃的模型作为抗电击癫痫发作评估的确定工具，如先前报道。关于1的其他腹膜内（ip）数据显示，在100 mg / kg的24小时内有毒性。为了使毒性最小化，已经制备了几种活性类似物。在由抗癫痫药物开发（ADD）计划开发的特殊ip大鼠屏幕中，对这些新的类似物进行了评估，以防最大剂量10 mg / kg的电击惊厥（MES）和100 mg / kg的神经毒性。从该筛选中，显示出几种化合物是更安全的替代品，最引人注目的是4-[（（对-溴苯基）氨基] -6-甲基-2-氧代环己基-3-en-
• General, Mild and Efficient Synthesis of β-Enaminones Catalyzed by Ceric Ammonium Nitrate
  作者：J. Menéndez、Vellaisamy Sridharan、Carmen Avendaño

  DOI：10.1055/s-2007-973862

  日期：2007.4

  Ceric ammonium nitrate catalyzes the reaction between aromatic or aliphatic primary amines and a variety of β-dicarbonyl compounds, including β-ketoesters, β-ketothioesters and β-diketones. The reaction proceeds smoothly at room temperature in short reaction times and gives β-enaminones in good to excellent yields.

  铈铵硝酸盐催化芳香族或脂肪族初级胺与多种β-二羰基化合物的反应，包括β-酮酯、β-酮硫酯和β-二酮。该反应在室温下顺利进行，反应时间短，产物为β-烯酰胺，产率良好至优异。
• Pant, Seema; Pant, Umesh C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 10, p. 988 - 989
  作者：Pant, Seema、Pant, Umesh C.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：T. I. Mukhanova、L. M. Alekseeva、V. G. Granik

  DOI：10.1023/a:1019569431520

  日期：——