trimethyl (1E,7E)-8-(5-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)octa-1,7-diene-1,4,4-tricarboxylate | 285565-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trimethyl (1E,7E)-8-(5-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)octa-1,7-diene-1,4,4-tricarboxylate
• 英文别名: trimethyl (1E,7E)-8-(2-phenyl-2,3-dihydrofuran-4-yl)octa-1,7-diene-1,4,4-tricarboxylate
• CAS: 285565-57-3
• 化学式: C₂₄H₂₈O₇
• 分子量: 428.482
• InChiKey: XXRYUBCWRNRKCW-GTIPOAPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl (1E,7E)-8-(5-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)octa-1,7-diene-1,4,4-tricarboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到trimethyl (2R*,4aS*,8aR*,9aS*)-2-phenyl-2,3,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydronaphtho[2,3-b]furan-7,7,9-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃钨化合物的环烯化反应，可轻松合成氧杂和氮杂二烯。通过分子内的狄尔斯-阿尔德反应立体选择性地构建三环呋喃和吡喃衍生物

  摘要：

  在有机钨化学的基础上，开发了一种方便而短的功能化的氧杂环和氮杂环二烯的合成方法。用醛和BF（3）.Et（2）O在冷的乙醚中处理带有束缚的醇和胺的炔烃钨化合物，得到钨杂环碳鎓盐，进一步通过与Et（3）N进行去质子化反应生成钨杂环二烯。这些钨杂环二烯的加氢脱金属是通过CH（3）CN中无水Me（3）NO的作用进行的。该方法适用于多种氧杂和氮杂二烯的合成，包括那些与缺电子烯烃键合的那些。在甲苯中加热时，氧杂环的1,3,8-壬烯和1,3,9-癸二烯会发生分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1021/jo000044q
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-Methoxycarbonyl-5-(4-oxo-butyl)-hex-2-enedioic acid dimethyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氟化硼乙醚 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 trimethyl (1E,7E)-8-(5-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)octa-1,7-diene-1,4,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃钨化合物的环烯化反应，可轻松合成氧杂和氮杂二烯。通过分子内的狄尔斯-阿尔德反应立体选择性地构建三环呋喃和吡喃衍生物

  摘要：

  在有机钨化学的基础上，开发了一种方便而短的功能化的氧杂环和氮杂环二烯的合成方法。用醛和BF（3）.Et（2）O在冷的乙醚中处理带有束缚的醇和胺的炔烃钨化合物，得到钨杂环碳鎓盐，进一步通过与Et（3）N进行去质子化反应生成钨杂环二烯。这些钨杂环二烯的加氢脱金属是通过CH（3）CN中无水Me（3）NO的作用进行的。该方法适用于多种氧杂和氮杂二烯的合成，包括那些与缺电子烯烃键合的那些。在甲苯中加热时，氧杂环的1,3,8-壬烯和1,3,9-癸二烯会发生分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1021/jo000044q