4,8-bis[3,5-di(2-ethylhexyloxy)phenylethynyl]-2,6-bis[3-(2-ethylhexyl)thien-2-yl]benzo[1,2-d:4,5-d']bisoxazole | 1610016-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 4,8-bis[3,5-di(2-ethylhexyloxy)phenylethynyl]-2,6-bis[3-(2-ethylhexyl)thien-2-yl]benzo[1,2-d:4,5-d']bisoxazole
• CAS: 1610016-29-9
• 化学式: C₈₀H₁₁₂N₂O₆S₂
• 分子量: 1261.91
• InChiKey: JFIBKASPCUOUMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1088.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  24.12
• 重原子数：
  90.0
• 可旋转键数：
  42.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  88.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-bis[3,5-di(2-ethylhexyloxy)phenylethynyl]-2,6-bis[3-(2-ethylhexyl)thien-2-yl]benzo[1,2-d:4,5-d']bisoxazole 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四溴化碳 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.67h， 以62%的产率得到4,8-bis[3,5-di(2-ethylhexyloxy)phenylethynyl]-2,6-bis[5-bromo-3-(2-ethylhexyl)thien-2-yl]benzo[1,2-d:4,5-d']bisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Effect of Extended Conjugation on the Optoelectronic Properties of Benzo[1,2-d:4,5-d′]bisoxazole Polymers

  摘要：

  我们合成了四种由苯并[1,2-d:4,5-d']双恶唑（BBO）和苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩（BDT）组成的共聚物，这些共聚物在 BBO、BDT 分子或两个单元上都含有苯乙炔基取代基，并研究了二维共轭对其光电特性的影响。沿 BBO 延伸共轭导致 LUMO 电平降低了 0.5 eV，而 HOMO 电平则提高了 0.2 eV。跨 BDT 分子延伸共轭也导致 LUMO 电平降低了 0.5 eV，但对 HOMO 电平的影响可以忽略不计。因此，交叉共轭可用于独立调节这些体系中的 LUMO 电平。

  DOI：

  10.1071/ch13528
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-ethylhexyl)-2-(triethoxymethyl)thiophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,8-bis[3,5-di(2-ethylhexyloxy)phenylethynyl]-2,6-bis[3-(2-ethylhexyl)thien-2-yl]benzo[1,2-d:4,5-d']bisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Effect of Extended Conjugation on the Optoelectronic Properties of Benzo[1,2-d:4,5-d′]bisoxazole Polymers

  摘要：

  我们合成了四种由苯并[1,2-d:4,5-d']双恶唑（BBO）和苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩（BDT）组成的共聚物，这些共聚物在 BBO、BDT 分子或两个单元上都含有苯乙炔基取代基，并研究了二维共轭对其光电特性的影响。沿 BBO 延伸共轭导致 LUMO 电平降低了 0.5 eV，而 HOMO 电平则提高了 0.2 eV。跨 BDT 分子延伸共轭也导致 LUMO 电平降低了 0.5 eV，但对 HOMO 电平的影响可以忽略不计。因此，交叉共轭可用于独立调节这些体系中的 LUMO 电平。

  DOI：

  10.1071/ch13528