N-carbobenzyloxy-L-tryptophanyl-L-proline methyl ester | 55782-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-carbobenzyloxy-L-tryptophanyl-L-proline methyl ester
• 英文别名: N-carbobenzyloxy-L-tryptophane-L-proline methyl ester；Cbz-L-Trp-L-ProOMe；Z-L-Trp-L-Pro-OMe；Cbz-Trp-Pro-OMe；methyl (2S)-1-[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 55782-87-1
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O₅
• 分子量: 449.506
• InChiKey: YMBRRLSXENXRNM-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  706.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbobenzyloxy-L-tryptophanyl-L-proline methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(2S)-1-[(2S)-2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]tetrahydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  胶束非对映选择性的起源

  摘要：

  在将 0.00002 M LL 二肽表面活性剂反应产物添加到硫醇胶束后，可以诱导类似的现象。n-C12H25N(+)Me2CH2CH2OH,C1(-) 或 n-C12H25N(+)Me3,C1(-) 的胶束对这种添加（光散射）没有反应。根据表面活性剂和增溶物分子之间的分子和超分子相互作用来讨论结果。关键词包括：胶束、立体化学、肽和光散射。

  DOI：

  10.1021/ja00336a034
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯盐酸盐 、 N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-carbobenzyloxy-L-tryptophanyl-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  色氨酸侧链锚定到固体支持物使用二氢吡喃基手柄：Brevianamide F的合成。

  摘要：

  色氨酸的多功能性使其成为具有治疗用途的新分子开发的目标。从这个意义上讲，替代性固相途径的设计将允许通过常规或组合策略扩大合成途径以接近这些分子。本工作描述了色氨酸到二氢吡喃基官能化的聚苯乙烯树脂的侧链锚固的新策略及其在天然二酮哌嗪布雷维酰胺F的合成中的应用。对于本研究，一个新的方法（4-[（（3,4-dihydro- 2小时制备-吡喃-2-基）甲氧基]苯甲酸以官能化氨基甲基或甲基苯甲基胺树脂。使用Fmoc-Trp-OR（R =烯丙基或Me）和合适的树脂模型对溶液进行的初步研究表明，与吲哚体系的半胱氨酸键的形成可以通过在1,2-二氯乙烷中进行常规加热或微波加热来实现并在吡啶p存在下-甲苯磺酸盐的收率为70–95％，几乎没有形成副产物。另一方面，在1，3-二甲氧基苯作为阳离子清除剂的情况下，使用二氯甲烷中的三氟乙酸，可以在室温下从树脂中释放氨基酸，产率最高为90％。在溶液中发现的可逆性血红素形

  DOI：

  10.1007/s10989-011-9274-8

文献信息

• Three Types of Induced Tryptophan Optical Activity Compared in Model Dipeptides: Theory and Experiment
  作者：Jana Hudecová、Jan Horníček、Miloš Buděšínský、Jaroslav Šebestík、Martin Šafařík、Ge Zhang、Timothy A. Keiderling、Petr Bouř

  DOI：10.1002/cphc.201200201

  日期：2012.8.6

  dipeptides c‐(Trp‐X) (where X=Gly, Ala, Trp, Leu, nLeu, and Pro) are analyzed on the basis of experimental spectra and density functional theory (DFT) computations. The results provide valuable insight into the molecular conformational and spectroscopic behavior of Trp. Whereas the ECD is dominated by Trp π–π* transitions, VCD is dominated by the amide modes, well separated from minor Trp contributions. The

  手性基质中的色氨酸（Trp）芳香族残基通常表现出较大的光学活性，因此可提供有价值的结构信息。但是，它也可能掩盖其他肽部分的光谱贡献。为了更好地理解含Trp的环状二肽c-（Trp-X）（其中X = Gly，Ala，在实验光谱和密度泛函理论（DFT）计算的基础上分析了Trp，Leu，nLeu和Pro）。结果为Trp的分子构象和光谱行为提供了有价值的见解。ECD主要由Trpπ-π*跃迁控制，而VCD主要由酰胺模态控制，与少量Trp贡献区分开。ROA信号最复杂。-1表示本地χ 2在该残基的角度值时，根据前面的理论预测。光谱和计算还表明，肽环是非平面的，具有较浅的电势，因此非平面性主要是由侧链引起的。色散校正的DFT计算比普通DFT提供更好的结果，但与实验的比较表明，它们高估了折叠构象异构体的稳定性。分子动力学模拟和NMR结果也证实了在非水溶剂中分散DFT模型的准确性有限。因此，手性光谱学与理论分析
• Side Chain Anchoring of Tryptophan to Solid Supports Using a Dihydropyranyl Handle: Synthesis of Brevianamide F
  作者：Carolina Torres-García、Mireia Díaz、Daniel Blasi、Immaculada Farràs、Irene Fernández、Xavier Ariza、Jaume Farràs、Paul Lloyd-Williams、Miriam Royo、Ernesto Nicolás

  DOI：10.1007/s10989-011-9274-8

  日期：2012.3

  dihydropyranyl-functionalized polystyrene resins and its application to the synthesis of the natural diketopiperazine Brevianamide F. For this study a new handle (4-[(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methoxy]benzoic acid) was prepared in order to functionalize aminomethyl or methylbenzhydrylamine resins. A preliminary study in solution using Fmoc-Trp-OR (R = Allyl or Me) and suitable resin models showed that the formation

  色氨酸的多功能性使其成为具有治疗用途的新分子开发的目标。从这个意义上讲，替代性固相途径的设计将允许通过常规或组合策略扩大合成途径以接近这些分子。本工作描述了色氨酸到二氢吡喃基官能化的聚苯乙烯树脂的侧链锚固的新策略及其在天然二酮哌嗪布雷维酰胺F的合成中的应用。对于本研究，一个新的方法（4-[（（3,4-dihydro- 2小时制备-吡喃-2-基）甲氧基]苯甲酸以官能化氨基甲基或甲基苯甲基胺树脂。使用Fmoc-Trp-OR（R =烯丙基或Me）和合适的树脂模型对溶液进行的初步研究表明，与吲哚体系的半胱氨酸键的形成可以通过在1,2-二氯乙烷中进行常规加热或微波加热来实现并在吡啶p存在下-甲苯磺酸盐的收率为70–95％，几乎没有形成副产物。另一方面，在1，3-二甲氧基苯作为阳离子清除剂的情况下，使用二氯甲烷中的三氟乙酸，可以在室温下从树脂中释放氨基酸，产率最高为90％。在溶液中发现的可逆性血红素形
• Copper-Catalyzed Cyclization of Iodo-tryptophans: A Straightforward Synthesis of Pyrroloindoles
  作者：Alexis Coste、Mathieu Toumi、Karen Wright、Vanessa Razafimahaléo、François Couty、Jérome Marrot、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol8015513

  日期：2008.9.1

  Pyrroloindoles are a key structural motif found in a wide number of biologically active alkaloids. Intramolecular copper-catalyzed coupling of readily accessible 2-iodo-tryptophan derivatives occurs in excellent yield, affording a wide range of polysubstituted, enantioenriched tetrahydropyrrolo[2,3-b]indoles. Diketopiperazines are also suitable substrates for this cyclization reaction, which affords a straightforward entry to tetra- to hepta-polycyclic systems.
• Disadee, Wannaporn; Watanabe, Toshiko; Ishikawa, Tsutomu, Synlett, 2003, # 1, p. 115 - 117
  作者：Disadee, Wannaporn、Watanabe, Toshiko、Ishikawa, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——
• Origins of micellar diastereoselectivity
  作者：Robert A. Moss、Yuan Ching P. Chiang、Yongzheng Hui

  DOI：10.1021/ja00336a034

  日期：1984.11

  Abstract : Thiol-functionalized surfactant micelles (n-C12H25N(+)Me2CH2SH,(Cl(-) ) were used to cleave Z-Trp-Pro p-nitrophenyl dipeptide esters. Marked kinetic distereoselectivity was observed in these reactions. For example at pH 8 and concentrations (approx. 6-7) x 0.001M, the micelllar thiol cleavd the LL substrate 5-6 times more rapidly than its DL disatereomer. This kinetic disatereoselectivity

  在将 0.00002 M LL 二肽表面活性剂反应产物添加到硫醇胶束后，可以诱导类似的现象。n-C12H25N(+)Me2CH2CH2OH,C1(-) 或 n-C12H25N(+)Me3,C1(-) 的胶束对这种添加（光散射）没有反应。根据表面活性剂和增溶物分子之间的分子和超分子相互作用来讨论结果。关键词包括：胶束、立体化学、肽和光散射。