(R)-1-tosyloxy-2-acetyloxy-3-butene | 138458-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-tosyloxy-2-acetyloxy-3-butene
• 英文别名: [(2R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyloxybut-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 138458-26-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅S
• 分子量: 284.333
• InChiKey: QWJRBEUVYRYIEN-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cesium acetate 、 (R)-1-tosyloxy-2-acetyloxy-3-butene 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-(-)-1,2-di-O-acetyl-3-butene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  在合成类似于甘油三酯的对映纯膦酸酯中的应用：一类新的脂肪酶抑制剂

  摘要：

  膦酸酯化合物通过与催化丝氨酸形成共价键来模拟在天然底物的酶促羧酸酯水解过程中发生的第一个过渡态。然而，迄今为止，用于抑制研究的有机磷化合物或多或少类似于天然甘油三酯底物。为了阐明脂肪酶的界面活化和作用机制，需要制备特异性抑制剂。为了实现这一目标，从 C-4 手性合成子、3-丁烯-1,2-二醇开始，制备了对映体纯的 sn-1,2- 和 sn-2,3-O-二癸酰基甘油化合物，并用 n -戊基膦酰二氯和对硝基苯酚得到相应的非对映膦酸酯，它们是酰基甘油类似物。随后分离每种膦酸酯非对映异构体 A/B 或 ent-A/ent-B，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1671::aid-ejoc1671>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 甲苯磺酸-(2-羟基-3-丁烯)酯 在 三乙胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 (R)-1-tosyloxy-2-acetyloxy-3-butene
  参考文献：
  名称：

  Amine assisted enzymatic esterification of 1,2-diol monotosylates

  摘要：

  The enzymatic esterification of 1,2-diol monotosylates in organic solvent under standard conditions often fails to achieve the desired 50% conversion due to enzyme inactivation by acidic contaminants. The inclusion of an amine affords rapid conversion to 50% and provides enhanced enantioselectivity.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86160-1

文献信息

• Additive assisted enzymatic esterification of 1,2-diol monosulfonates
  申请人：EASTMAN CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0561321A2

  公开（公告）日：1993-09-22

  A process has been developed for the enzymatic esterification of 1,2-diol monosulfonates comprising contacting an ester; a 1,2-diol monosulfonate; an enzyme derived from a microorganism or animal organ which has stereoselective activity to asymmetrically esterify said 1,2-diol monosulfonate; in the presence of a nonhydroxylic organic solvent and an amine additive of the general formula R³₂R⁴N, wherein    R³ may be the same or different and is selected from hydrogen or a straight or branched C₁-C₂₀ alkyl; and    R⁴ is a straight or branched C₁-C₂₀ alkyl; or an unsubstituted or substituted C₃-C₂₀ aryl or heteroaryl group (with said substituent selected from C₁-C₄ alkyl, halogen, or C₁-C₄ alkoxy, and said hetero atom selected from nitrogen, sulfur, or oxygen);    to produce a mixture of enantiomerically enriched unreacted 1,2-diol monosulfonate and the corresponding antipodal enantiomerically enriched ester. The resulting enantiomerically enriched products are useful chemical intermediates that may be employed in the synthesis of pharmaceutical and agricultural chemicals.

  已开发出一种 1,2-二醇单磺酸盐的酶法酯化工艺，该工艺包括：在非羟基有机溶剂和通式为 R³₂R⁴N的胺添加剂存在下，使酯类；1,2-二醇单磺酸盐；来自微生物或动物器官的酶，该酶具有立体选择性活性，可不对称地酯化所述 1,2-二醇单磺酸盐，其中 R³ 可以相同或不同，选自氢或直链或支链 C₁-C₂₀ 烷基；以及 R⁴ 是直链或支链 C₁-C₂₀ 烷基；或未取代或取代的 C₃-C₂₀ 芳基或杂芳基（所述取代基选自 C₁-C₄ 烷基、卤素或 C₁-C₄ 烷氧基，所述杂原子选自氮、硫或氧）； 生成对映体富集的未反应的 1,2-二醇单磺酸盐和相应的对映体富集酯的混合物。生成的对映体富集产品是有用的化学中间体，可用于合成医药和农用化学品。
• ALCOHOL-ESTER SEPARATION BY RECRYSTALLIZATION
  申请人：EASTMAN CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0474854B1

  公开（公告）日：1994-09-07
• US5306638A
  申请人：——

  公开号：US5306638A

  公开（公告）日：1994-04-26
• US5445963A
  申请人：——

  公开号：US5445963A

  公开（公告）日：1995-08-29