tert-butyl (R)-allyl(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)carbamate | 1601479-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl (R)-allyl(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)carbamate
• 英文别名: (R)-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)allylcarbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 1601479-79-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: LTLFGNIIVNICGF-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙烯 、 tert-butyl (R)-allyl(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)carbamate 在 tricyclohexylphosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene](benzylidene)Ru(II) dichloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (R)-tert-butyl (1-(naphthalen-1-yl)ethyl)(3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  西那卡塞中间体以及盐酸西那卡塞的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种西那卡塞中间体以及盐酸西那卡塞的合成方法。所述盐酸西那卡塞的合成方法包括如下步骤：步骤(c)：在有机溶剂中，化合物N‑III和化合物B‑2在催化剂的作用下通过烯烃复分解反应得到化合物C‑I；步骤(d)：化合物C‑I通过氢化还原反应得到化合物C‑II；步骤(e)：将化合物C‑II脱除氨基保护基并且与氯化氢成盐，即得所述盐酸西那卡塞。该方法收率高、产物的化学纯度和光学纯度高，后处理工艺简单，并且原料简单易得，有利于工业化生产。其反应式如下：其中，R选自：叔丁氧羰基、苯甲酰基、苄氧羰基。

  公开号：

  CN113121388A
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl (R)-allyl(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  西那卡塞中间体以及盐酸西那卡塞的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种西那卡塞中间体以及盐酸西那卡塞的合成方法。所述盐酸西那卡塞的合成方法包括如下步骤：步骤(c)：在有机溶剂中，化合物N‑III和化合物B‑2在催化剂的作用下通过烯烃复分解反应得到化合物C‑I；步骤(d)：化合物C‑I通过氢化还原反应得到化合物C‑II；步骤(e)：将化合物C‑II脱除氨基保护基并且与氯化氢成盐，即得所述盐酸西那卡塞。该方法收率高、产物的化学纯度和光学纯度高，后处理工艺简单，并且原料简单易得，有利于工业化生产。其反应式如下：其中，R选自：叔丁氧羰基、苯甲酰基、苄氧羰基。

  公开号：

  CN113121388A

文献信息

• Construction of 3-arylpropylamines using Heck arylations. The total synthesis of cinacalcet hydrochloride, alverine, and tolpropamine
  作者：Patrícia Prediger、Allan Ribeiro da Silva、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.014

  日期：2014.5

  New synthetic routes toward the commercial drugs cinacalcet hydrochloride, alverine, and tolpropamine were developed using a Heck-Matsuda arylation as the key-step. Several reaction conditions were evaluated for the Heck-Matsuda reaction using allylamine derivatives and arenediazonium salts. For cinacalcet hydrochloride, N-formylamide provided the best result, furnishing the synthetic target in a very high overall yield (75% over five steps). For alverine, the best results were obtained using a double Heck-Matsuda strategy, providing alverine in an excellent overall yield (69%) from N-acetyl diallylamine in three steps. Tolpropamine was synthesized in a 46% yield over five steps using an efficient reductive Heck-Matsuda arylation between p-bromo-methylcinnamate with 3-chloro tolyldiazonium salt, generating the beta,beta-diaryl propionate that was converted to tolpropamine. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.