2-methyl-N-(1-phenylpropylidene)propane-2-sulfinamide | 1268480-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-(1-phenylpropylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 1268480-96-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NOS
• 分子量: 237.366
• InChiKey: CBZHLXIBLDBOIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-(1-phenylpropylidene)propane-2-sulfinamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-methyl-N-(1-phenylpropylidene)propane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  动态动力学分离启用高度立体选择性亲核氟烷基化以获取手性 β-氟胺

  摘要：

  β-氟化胺对于生物和药物科学来说是非常理想的，因为用 C-F 键代替 C-H 键可以在很大程度上改变母体分子的物理和化学性质，但不会显着改变其整体几何形状。在此，已经开发了亚胺的高度立体选择性亲核单氟甲基化。建议螯合过渡态通过手性α-氟碳负离子的动态动力学拆分实现手性诱导。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02250
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基亚磺酰胺 、 苯丙酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-methyl-N-(1-phenylpropylidene)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  动态动力学分离启用高度立体选择性亲核氟烷基化以获取手性 β-氟胺

  摘要：

  β-氟化胺对于生物和药物科学来说是非常理想的，因为用 C-F 键代替 C-H 键可以在很大程度上改变母体分子的物理和化学性质，但不会显着改变其整体几何形状。在此，已经开发了亚胺的高度立体选择性亲核单氟甲基化。建议螯合过渡态通过手性α-氟碳负离子的动态动力学拆分实现手性诱导。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02250

文献信息

• Ruthenium-catalysed asymmetric transfer hydrogenation of N-(tert-butanesulfinyl)imines
  作者：David Guijarro、Óscar Pablo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.044

  日期：2009.9

  l is a very efficient catalyst for the asymmetric transfer hydrogenation of (R)-N-(tert-butanesulfinyl)ketimines in isopropanol. By carefully removing all possible moisture from the reaction medium, chiral primary amines with very high optical purities (up to >99% ee) can be easily prepared in excellent yields by the diastereoselective reduction of the imines followed by removal of the sulfinyl group

  由[RuCl 2（对-cymene）] 2和（1 S，2 R）-1-氨基-2-茚满醇制备的钌配合物是用于（R）-N-（叔）不对称转移加氢的非常有效的催化剂。-丁烷亚磺酰基）酮亚胺在异丙醇中。通过小心地从反应介质中除去所有可能的水分，可以通过非对映选择性还原亚胺，然后在温和的条件下除去亚磺酰基，轻松地以极高的收率制备具有很高光学纯度（最高ee> 99％ee）的手性伯胺。酸性条件。在40°C下完成还原反应需要1-4小时的反应时间。