5-Bromo-4,4,5,5-tetrafluoro-pent-1-ene | 89965-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 5-Bromo-4,4,5,5-tetrafluoro-pent-1-ene
• 英文别名: 5-Bromo-4,4,5,5-tetrafluoropent-1-ene
• CAS: 89965-92-4
• 化学式: C₅H₅BrF₄
• 分子量: 220.992
• InChiKey: XWEXYRCGFUEWLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-碘四氟乙烷 、 烯丙基三甲基硅烷 在 十二羰基三铁 C.I.酸性橙108 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到5-Bromo-4,4,5,5-tetrafluoro-pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal complex catalyzed polyfluoroalkylation. II. Novel and convenient route to 3-polyfluoroalkylprop-1-enes through the reaction of polyfluoroalkyl halides with allylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99869-1

文献信息

• Base-Promoted C–C Bond Activation Enables Radical Allylation with Homoallylic Alcohols
  作者：Maximilian Lübbesmeyer、Emily G. Mackay、Mark A. R. Raycroft、Jonas Elfert、Derek A. Pratt、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.9b12343

  日期：2020.2.5

  C-radical addition to the double bond of the title reagents and subsequent base-promoted homolytic Cα–Cβ cleavage leads to the formation of the corresponding allylated products along with ketyl radicals that act as single electron reductants to sustain the chain reactions. Substrate scope is documented and the role of base in the C–C bond activation is studied by computation.

  高烯丙醇中的 Cα-Cβ 键可以在碱性条件下被激活，使这些非应变无环系统成为自由基烯丙基化试剂。这种反应性通过光引发（用可见光和/或蓝色 LED）使全氟烷基和分别从全氟烷基碘化物和烷基吡啶鎓盐产生的烷基与高烯丙醇进行烯丙基化反应来举例说明。C-自由基加成到标题试剂的双键和随后的碱促进均裂 Cα-Cβ 裂解导致形成相应的烯丙基化产物以及作为单电子还原剂维持链反应的羰基自由基。记录了底物范围，并通过计算研究了碱在 C-C 键活化中的作用。
• FUCHIKAMI, TAKAMASA;OJIMA, IWAO, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 3, 307-308
  作者：FUCHIKAMI, TAKAMASA、OJIMA, IWAO

  DOI：——

  日期：——
• Transition-metal complex catalyzed polyfluoroalkylation. II. Novel and convenient route to 3-polyfluoroalkylprop-1-enes through the reaction of polyfluoroalkyl halides with allylsilanes
  作者：Takamasa Fuchikami、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99869-1

  日期：1984.1