1-(3-bromopropyl)-3-methylbenzimidazolium bromide | 1337935-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(3-bromopropyl)-3-methylbenzimidazolium bromide
• CAS: 1337935-65-5
• 化学式: Br*C₁₁H₁₄BrN₂
• 分子量: 334.054
• InChiKey: ZDIGIGHWAJQENI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.75
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromopropyl)-3-methylbenzimidazolium bromide 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hetero-dicarbene Complexes of Palladium(II): Syntheses and Catalytic Activities

  摘要：

  A series of Pd(II) dibromido complexes 2-6 bearing cis-chelating hetero-dicarbenes, which contain two different types of NHCs linked by a propylene chain, have been synthesized. In most cases, the N-methylbenzimidazolin-2-ylidene moiety was kept as one NHC donor, while the other one varies with different heterocyclic backbones. As an exception, the hetero-diNHC in complex 8 is derived by combining 1,2,4-triazole and indazole precursors instead. Analogous complexes 9-17, carrying more labile CF3CO2 or CH3CN ligands, were synthesized by reacting the aforementioned bromido complexes with AgO2CCF3 or AgOTf in CH3CN. A systematic catalytic comparison of 9-17 in the direct arylation of pentafluorobenzene with 4-chlorobromobenzene was carried out, and complexes that contain bulkier and less electron-donating ligands were found to be more active. Complex 12, carrying the mesitylimidazolin-2-ylidene unit, proved to be the most efficient, and its activity was also tested in the direct arylation of tetrafluorobenzenes.

  DOI：

  10.1021/om500659v
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(3-bromopropyl)-3-methylbenzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑-和咪唑-稠合的硒代硒和硒代氰酸盐：具有高效过氧化物清除活性的离子有机硒化合物

  摘要：

  描述了三类新的离子有机硒化合物，它们包含阳离子苯并咪唑鎓和咪唑鎓环系统，以硒氰酸盐作为抗衡离子。在硒氰酸钾 (KSeCN) 存在下，N,N'-二取代苯并咪唑鎓和具有N -(CH 2 ) 2 -Br 和N -(CH 2 ) 3 -Br 基团的溴化咪唑鎓的环化导致形成相应的硒唑鎓硒氰酸盐（21a、21b、22a和22b）和硒氰酸盐（21c、21d、22c和22d））。然而，具有额外硒氰酸酯反离子（21e、21f、22e和22f）的开链硒氰酸酯由具有N- (CH 2 ) 6 -Br基团的N,N'-二取代苯并咪唑鎓和咪唑鎓溴化物形成。进行了机理研究以了解在 KSeCN 存在下这种环化过程的可行性。进一步研究了这些化合物在硫醇存在下催化还原 H 2 O 2的效力。有趣的是，环状硒唑鎓（21a、21b、22a和22b）和硒化合物（21c、21d、22c和22d）比相应的无环硒氰酸盐（21f、22e和2

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01410

文献信息

• Syntheses and catalytic activities of Pd(II) dicarbene and hetero-dicarbene complexes
  作者：Han Vinh Huynh、Ramasamy Jothibasu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.07.018

  日期：2011.10

  these results, two new propylene-bridged hetero-dicarbene complexes (7 and 8) were designed containing a mixed benzimidazole/imidazole-derived NHC-donor set. Notably, both complexes outperformed their homo-dicarbene analogues, which may be due to the electronic asymmetry induced by hetero-dicarbene ligands. The molecular structures of complex 6 and 8 are also presented.

  一系列的钯（II）络合物（1 - 6）轴承顺-chelating同源dicarbene配体具有不同的烷基桥（C1-C3）和ñ -杂环骨架（咪唑和苯并咪唑）已经通过将Pd（OAc）的反应合成的2在溴化二甲基亚砜中具有各自的重氮溴化物（A 2HBr- F 2HBr）。一项在Mizoroki-Heck反应中使用芳基氯化物的比较催化研究表明，亚甲基和丙烯桥联的二苯并咪唑啉-2-亚烷基比其咪唑衍生的类似物优越。基于这些结果，发现了两个新的丙烯桥杂二碳烯配合物（7和8）被设计为含有混合的苯并咪唑/咪唑衍生的NHC供体。值得注意的是，这两种配合物的性能均优于均二碳烯类似物，这可能是由于异二碳烯配体引起的电子不对称性。还给出了配合物6和8的分子结构。
• Fused azole-thiazolines <i>via</i> one-pot cyclization of functionalized N-heterocyclic carbene precursors
  作者：Qiaoqiao Teng、Chandan Singh、Yuan Han、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1039/c9ob02548k

  日期：——

  Various bi/tricyclic azole-thiazolines are obtained via a new one-pot protocol from cheap starting materials.

  通过一种新的一锅法，可以从廉价的起始材料中获得各种双/三环唑-噻唑烯。