2-(2-bromoethyl)-1,4-dihydroquinone | 130933-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2-bromoethyl)-1,4-dihydroquinone
• 英文别名: 2-(2-Bromoethyl)benzene-1,4-diol
• CAS: 130933-04-9
• 化学式: C₈H₉BrO₂
• 分子量: 217.062
• InChiKey: ILPMUSJPSWUNGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromoethyl)-1,4-dihydroquinone 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2,3-二氢苯并呋喃-5-醇
  参考文献：
  名称：

  致幻剂苯乙胺的2，3-二氢苯并呋喃类似物。

  摘要：

  制备了两种致幻剂苯丙胺的2,3-二氢苯并呋喃类似物，并评估了其在区分大鼠酒石酸LSD（0.08 mg / kg）中的盐水的双杠杆药物歧视范例中的活性以及其置换[125I]- （R）-DOI [（125I]-（R）-1-（2,5-二甲氧基-4-碘苯基）-2-氨基丙烷）来自大鼠皮层匀浆5-HT2受体。化合物1-（5-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-4-基）-2-氨基丙烷（6a）及其7-溴代类似物6b具有与其构象灵活的对应物1-（2,5-二甲氧基苯基）-2-氨基丙烷（3）及其4-溴衍生物DOB（5）。结果表明，在6a和6b中的二氢呋喃环模拟了3和5中5-甲氧基的活性构象。结合自由能来自放射性配体位移KA值，指出在任何一个系列中添加溴都会产生2.4-3.2 kcal / mol的结合能。基于溴原子的表面积，该值比基于疏水结合的预期值高2-3倍。因此，单独的对取代基的疏水性不能解释致幻活性的显着提高。

  DOI：

  10.1021/jm00105a043
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯乙醇 在 三溴化硼 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-bromoethyl)-1,4-dihydroquinone
  参考文献：
  名称：

  致幻剂苯乙胺的2，3-二氢苯并呋喃类似物。

  摘要：

  制备了两种致幻剂苯丙胺的2,3-二氢苯并呋喃类似物，并评估了其在区分大鼠酒石酸LSD（0.08 mg / kg）中的盐水的双杠杆药物歧视范例中的活性以及其置换[125I]- （R）-DOI [（125I]-（R）-1-（2,5-二甲氧基-4-碘苯基）-2-氨基丙烷）来自大鼠皮层匀浆5-HT2受体。化合物1-（5-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-4-基）-2-氨基丙烷（6a）及其7-溴代类似物6b具有与其构象灵活的对应物1-（2,5-二甲氧基苯基）-2-氨基丙烷（3）及其4-溴衍生物DOB（5）。结果表明，在6a和6b中的二氢呋喃环模拟了3和5中5-甲氧基的活性构象。结合自由能来自放射性配体位移KA值，指出在任何一个系列中添加溴都会产生2.4-3.2 kcal / mol的结合能。基于溴原子的表面积，该值比基于疏水结合的预期值高2-3倍。因此，单独的对取代基的疏水性不能解释致幻活性的显着提高。

  DOI：

  10.1021/jm00105a043

文献信息

• NICHOLS, DAVID E.;SNYDER, SCOTT E.;OBERLENDER, ROBERT;JOHNSON, MICHAEL P.+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 276-281
  作者：NICHOLS, DAVID E.、SNYDER, SCOTT E.、OBERLENDER, ROBERT、JOHNSON, MICHAEL P.+

  DOI：——

  日期：——
• 2,3-Dihydrobenzofuran analogs of hallucinogenic phenethylamines
  作者：David E. Nichols、Scott E. Snyder、Robert Oberlender、Michael P. Johnson、Xuemei Huang

  DOI：10.1021/jm00105a043

  日期：1991.1

  3-dihydrobenzofuran-4-yl)-2-aminopropane (6a) and its 7-brominated analogue 6b, possessed activity comparable to their conformationally flexible counterparts 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-aminopropane (3) and its 4-bromo derivative DOB (5), respectively. The results suggest that the dihydrofuran ring in 6a and 6b models the active conformation of the 5-methoxy groups in 3 and 5. Free energy of binding, derived

  制备了两种致幻剂苯丙胺的2,3-二氢苯并呋喃类似物，并评估了其在区分大鼠酒石酸LSD（0.08 mg / kg）中的盐水的双杠杆药物歧视范例中的活性以及其置换[125I]- （R）-DOI [（125I]-（R）-1-（2,5-二甲氧基-4-碘苯基）-2-氨基丙烷）来自大鼠皮层匀浆5-HT2受体。化合物1-（5-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-4-基）-2-氨基丙烷（6a）及其7-溴代类似物6b具有与其构象灵活的对应物1-（2,5-二甲氧基苯基）-2-氨基丙烷（3）及其4-溴衍生物DOB（5）。结果表明，在6a和6b中的二氢呋喃环模拟了3和5中5-甲氧基的活性构象。结合自由能来自放射性配体位移KA值，指出在任何一个系列中添加溴都会产生2.4-3.2 kcal / mol的结合能。基于溴原子的表面积，该值比基于疏水结合的预期值高2-3倍。因此，单独的对取代基的疏水性不能解释致幻活性的显着提高。