4-methyl-6-nitrobenzofurazan 1-oxide | 140647-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 4-methyl-6-nitrobenzofurazan 1-oxide
• 英文别名: 4-methyl-6-nitro-benzofurazan-1-oxide；4-Methyl-6-nitro-benzofurazan-1-oxid；5.6-Dinitroso-3-nitro-toluol；4-Methyl-6-nitro-1-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-1-ium
• CAS: 140647-89-8
• 化学式: C₇H₅N₃O₄
• 分子量: 195.134
• InChiKey: DEXNRKXLGKAEOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2,4-dinitroazidobenzene 以 萘烷 为溶剂， 以82.5%的产率得到4-methyl-6-nitrobenzofurazan 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Pyrolysis of Aryl Azides. VII. Interpretation of Hammett Correlations of Rates of Pyrolysis of Substituted 2-Nitroazidobenzenes

  摘要：

  我们获得了十种带有 4 或 5 取代基的 2-硝基叠氮苯的热解速率和产物。100° 时的速率数据与叠氮（A）和硝基（N）反应中心的 4-或 5-取代基的哈米特常数相关，并得出 log k = -3.23 + 1.20σ-/A -0.716σN。我们尝试将该方程分解为 σI 和 σR 两部分，结果非常有用。结果与电环过程一致，在电环过程中，过渡态最内层叠氮氮的负电荷脱位非常重要，而取代基对硝基桥接的影响则不那么重要。本文对 4-叠氮-3-硝基吡啶、几种 2,6-二硝基苯和 2-叠氮苯甲酸甲酯的热解速率进行了解释。4-azido-3-nitropyridine 的分解率得出 4-aza 取代基的 σ- 值为 1.2。

  DOI：

  10.1071/ch9860089

文献信息

• Oxidative Cyclizations. VIII. Mechanisms of Oxidation of ortho-Substituted Benzenamines and Improved Cyclizations by Bis(acetato-O)Phenyliodine
  作者：LK Dyall、JJ Harvey、TB Jarman

  DOI：10.1071/ch9920371

  日期：——

  Published reports describe the oxidative cyclization of suitable ortho-substituted arenamines to form such products as 2,1-benzisoxazoles, benzofurazan 1-oxides and benzotriazoles, by using bis(acetato-O)phenyliodine at room temperature. However, the reactions are often inconveniently slow. We now report attempts to achieve short reaction times with more powerful iodine(III) oxidants. These often failed to give cyclic products, but the results enable us to argue that the reaction competing with cyclization involves the arenaminyl, cation ArN+H. When such cations are predicted to be relatively unstable, the parent arenamine can be rapidly cyclized in high yield by oxidation with bis(acetato-O)phenyliodine in boiling benzene.

  已发表的报告介绍了在室温下使用双（乙酰氧基）苯基碘对合适的正交取代的芳胺进行氧化环化，生成 2,1-苯并异噁唑、苯并呋喃 1-氧化物和苯并三唑等产物。然而，这些反应通常速度很慢，很不方便。现在，我们报告了使用更强的碘(III)氧化剂来缩短反应时间的尝试。这些尝试往往不能得到环状产物，但结果使我们能够论证，与环化反应竞争的反应涉及芳酰胺基阳离子 ArN+H。当预测这种阳离子相对不稳定时，在沸腾的苯中用双（乙酰-O）苯基碘进行氧化，母体芳酰胺就能迅速环化，而且产量很高。
• Drost, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1900, vol. 313, p. 309
  作者：Drost

  DOI：——

  日期：——
• DYALL, L. K., AUSTRAL. J. CHEM., 1986, 39, N 1, 89-101
  作者：DYALL, L. K.

  DOI：——

  日期：——